『Whats』　http://whats.be/ のようなサイトを作りたいと考えています

アップロードだと、特に動画はサイズ制限が厳しいと思いますが YouTube などに投稿した動画であればプレイヤーの表示は標準の機能でできると思います。
以下のようなところが参考になると思います。
http://www.adminweb.jp/wordpress/editor/index10.html
http://wordpress.siyouyo.com/dash/kizi/1024/

見せ方はテーマによると思います。
独自性を出すのであれば自分でカスタマイズをすることが必要ですが、以下のようなところが参考になると思います。
http://nakaeshogo.com/detube/

wodpressの場合はjetpackというプラグインでできるみたいです。

http://webnonotes.com/wordpress/wordpress_twitter_facebook/

ソーシャルボタンを設置するWordPressプラグイン
「Tweet, Like, Google +1 and Share」

http://webnonotes.com/wordpress/socialbutton/