障碍者です。年金生活をしている者です。高齢であることで就職は諦めています。

ゴール（成果物）を定めてないとかじゃないでしょうか？
資格や学習は一定の向上効果があるとおもいますが、スキルアップには、
・新技術の導入　や
・トラブルへの対処
が必要だと考える元SEです。

サーバーの公開などしているようですが、（すいません、サーバー、ネットワーク系は苦手分野です）、わたしもサーバー構築ぐらいはできました。（お勉強半分のプロジェクトだったので、怖くて公開なんてできませんでしたが）
で、応用スキルが身についてくるのは、実際に業務に携わって、トラブルに遭遇して乗り越えるフェーズなのだと思うのです。

サーバーなんかは（わたしには）怖くて手が出せませんが、企業に所属しなくても
・WEBサービスの提供　昔で言うチャットとか掲示板だとか　ツイッターと連携したアプリ
・ソフトの作成　窓の杜とかまだありましたっけ？　ベクターでも
・アプリ（スマホ）の作成　iポン、アンドロイド
など、個人で成果を上げること（売れたりサービスが広まらなくても作ること）はできる時代です。だいぶ前からですけど。

なので、何か目標というかゴールを定めて個人で実務相当の行為にいそしむというのはどうでしょう？
あわよくば収入も期待できますし。

通称WEB研
http://webken.info/
なんかは、片手間でしょうけど、どこまで自分達でやってるかわからないですが、成功している部類だと思います。お世話になっていますし、そういうのがモチベにも繋がりますし。