ウィンドウズのことで質問があります。

・10には今年７月までなら無料でアップグレードできます。7と8はアップグレード版を購入しないとなりませんがもう販売していません。
・10へのアップグレードについては対応マシンの場合Windows Updateで可能ですが
メディア作成ツールで一旦すべてダウンロードしてからやることをおすすめします。
http://pc-karuma.net/windows10-upgrade-media-create-tool/
・上書きアップグレードすればデータは消えませんがデータについては定期的にバックアップをすることをオススメします。

Windows7と8から10へは無料でアップグレードできますが、Vistaは対象外なので有料です。
Windows7、8、10のいずれかを購入しインストールすることになります。
アップグレードしたいのであれば、個人的にはWindows8をおすすめします。10へのアップグレードは7月末まで無料なので、それまでにアップグレードすれば良いです。
Windows9はありません。
データを残してアップグレードすることも可能ですが、何かとおかしくなるので残さないアップグレードをした方がいいです。

ただ、Vista機はもう古いと思うので、新しいパソコンを買うまで使い倒しても良いかもしれません。