特に、Windows 10移行で怖いのが、ソフトが勝手に止まったりを懸念していますがいかがでしょうか？AMDから新しいCPUが割安で出て乗り換えたいのが山々なのですがWindows 10は積極的にアップデートを繰り返すようで、大量の（自作）ソフトを動かしている都合上頻繁に相性問題などが出ないか不安です。
用途としては、現在Windows 7を使っており、テレビの録画やエンコード、ゲーム、BOINC、ExcelWord等の事務、自作ソフトによる請負データの分析（24時間）などCPUとGPUが少し性能の良い程度の一般的なPCですが24時間起動しており使い倒しています。年に数時間程度のダウンタイムは気にならないのですが、ソフト的な不具合が頻繁に出るとその解決には思いの外時間が取られるのが常ですし移行についてとても悩んでいます。
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コメント（5件)
office系ソフトやゲームは相当古いものじゃない限り動くと思うよ。互換モードもあるし。
当たり前だけど7からのアップグレードより10をクリーンインストールのほうが不具合は少ないよ。
現在は、元に戻してしまいましたが、Windows 7から自動でWindows 10に成ってしまった際には、1つだけソフトを除き全て動いていました。その為、Windows 10でも動くとは思うのですが、問題は、このWindows 10は10という名前のまま（？）かなり頻繁に大型なアップデートがあるようで悩んでおります。実際の所これによる不具合など出ている物か知りたく思っております。
大型アップデート？が何を指してるのかわからないけどwin7だとservice pack(SP)という形で最低2回は行われているけどOS名はwin7のままだよ？
新しいOSに合わせて自作ソフトもアップデートするとかしないとXP時代の二の舞いだよ。
書き方が悪く済みません、Win7→Win7sp1と変化していますが、10はよく分からないところがあります。
また、Win7→Win7sp1ではサポートが切れるギリギリまでspの適用を待ち、そこで適用させ不具合の検証をしていました。
win 10ではこのspみたいな物の表記がいまいち分からないのです。
また、常に触っているわけではありませんが、両親からPCの不具合で呼び出されるのですが、Win 10は当初と比べるとスタートボタンやUI、クイックランチなど見ても時々大幅に変わっていますし、大きなアップデート（Win 7以前のsp相当）が既に何度も行われているように感じるのです。
UIはもう慣れるしかないよ。win8よりはだいぶ従来のものによせてるかこれ以上は望めないよ。
MSの今後のお客さんはスマホがネイティブの世代だしね。
質問者さんはよくご存知のようだからメリット・デメリットを比較して選択するしかないと思うよ。
最近はwin7に非対応のソフトも多いからあまりメリットは感じられないけどね。