匿名質問者

シクロヘキサンからシクロヘキセンを合成するのは可能でしょうか?


シクロヘキサンを出発化合物として1,3-シクロヘキサジエンを合成するという問題で
1, シクロヘキサンからシクロヘキセンを合成
2, 過酸でエポキシドにする
3, 1,2-シクロヘキサジオールにして脱水させる
と合成すれば良いと考えたのですが、シクロヘキサンからシクロヘキセンを合成するにはどうすれば良いでしょうか?
また、他の合成経路があれば教えていただきたいです

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  • 終了:2020/02/04 21:15:06

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匿名回答1号 No.1

1.シクロヘキサンを酸化してシクロヘキサノンを合成する。
2.シクロヘキサノンを還元してシクロヘキサノールとする。
3.シクロヘキサノールを脱水してシクロヘキセンとする。
4.シクロヘキセンに臭素を付加して1,2-ジブロモヘキサンとする。
5.1,2-ジブロモヘキサンを塩基で処理して脱臭化水素化することにより1,3-シクロヘキサジエンを得る。

共役ジエンの合成法は、ジハライドに塩基を作用させるのが普通です(ジオールの脱水反応は一般的でない)。なので、中間体として1,2-ジブロモヘキサンを想起できるかどうが鍵です。
ハライドでなく脱離しやすいエステル(とりわけメシル酸エステルやトシル酸エステル)を利用することもありますが、ハライドのほうがうまくいく事が多いですね。

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