女性と楽しく会話したいのですが、何を話せばいいのかわかりません。

　
テレビは日本放送協会以外は見ていなくてもかまいません。
歓楽街や風俗へ行くことは、ますます悪い方向へ進むことになります。
　
常識的な趣味を持っていると、会話の内容が豊富になり、
状況はすべて良い方向へ変わります。
茶道、華道、書道、料理、家庭菜園、絵画、焼き物、編物手芸、彫刻、３Ｄ造形、
アニメーション、映画、演劇鑑賞、歌舞伎、文楽、能楽、古典落語、スポーツ観戦、
ツールドフランス、マラソン、トライアスロン、筋肉体操、鉄棒、跳び箱、読書、
独楽、羽根突き、蹴鞠、琉球空手、合気道、漕艇、カヌー、キャンプ、岩魚釣り等、
　
とにかく家から外へ出て、
自分の興味関心があって、実益のある趣味を始めるとよいでしょう。
例えば、スポーツジムで運動している時に、異性と知り合ったら、
趣味に関する会話が、当たり前のように、自然に弾むようになります。
　
　

　
　失敗談のすすめ ～ なるべく、つまらなそうに語る ～
　
〔過去〕
　
……　ヒトは、原則として、五感の順に興味を行動に移す。まずは聞く、
そして見る、つぎに嗅ぐ、さらに触る、最後に舐める。
https://q.hatena.ne.jp/1156386010#a593716（20060824）
──　スタンダール《恋愛論 1822-197205‥ 旺文社文庫》
https://twilog.org/awalibrary/search?word=%E3%80%8A%E6%81%8B%E6%84%9B%E8%AB%96&ao=a
　
〔現在〕
　
https://twilog.org/awalibrary/search?word=return&ao=a
20200808 朝食後に異変、午後緊急入院 0820 大腸24cm接合
0824 術後のリハビリで、若い女性（看護師）が左手を握り
しめてくれたので、手繋ぎ散歩デート三回！
　
0826「明日も、君といつまでも♪ を歌えるよう誘ってくれ」
0831 退院（この話を聞いた老友は、みんな不機嫌になる）。
https://q.hatena.ne.jp/1599454087#c303768（20200907）
　
〔未来〕
　
……　岐阜大学の研究チームが「お散歩彼女 My Girlfriend in Walk」
を開発。利用者が装着することで、恋人と手をつないで歩く体験を提供
するハンド型デバイスだ。柔らかく人肌の温かさを持つこのデバイスは、
握り返してくれ、手汗をかき、歩く時の呼吸や服の擦れる音、相手の匂
い、引っ張る動作もあり、臨場感ある疑似体験を提供する（20201028）。
https://q.hatena.ne.jp/1599454087#c303943（20201028）
　

https://news.yahoo.co.jp/
ヤフーニュースを読むことをお勧めします。
テレビは自分の関心のないことも時間を取られるのでもったいないです。
ヤフーニュースだったら興味のない内容は読み飛ばすことができるので。

仕事での付き合いでキャバクラなどに連れて行かれることもありますが、会話がまったく続きません。

それは、そのお店 or キャバ嬢がダメだなあ。
楽しい会話をするのは、彼女たちの仕事ですから。

「なんか、面白い話してよ」

で、良いんです。

どんな話で会話が盛り上がるのを考えるのは、あなたじゃあありません。彼女たち。
です。

　
　ヒマとカネ ～ 何はなくとも、モテモテの条件 ～
　
〔初級〕
　
……　お茶屋あそびについて、与太郎はくわしいわけではないが、せっ
かく見聞した世界だから、あらまし書きとめておく（略）色恋ばかりが
色街ではない。実態は“気散じ”にあそぶ客も多いし、容姿がまずくて
も、馬鹿っ話の受答えが面白ければ、座敷はつとまるというものである。
http://www.enpitu.ne.jp/usr8/bin/day?id=87518&pg=20041031
　花街（かがい）入門 ～ 初会（しょかい）、裏をかえす、馴染み ～
　
〔中級〕
　
　サラリーマン時代の武田 邦彦は、出張のたびに、いつも上司や同僚
に誘われて、母親のようなホステスばかりの酒場で遊んだ。あるとき、
旅館に留まって、英語の勉強をしてみると、このほうが面白いと気づく。
　
　ほとんどの安酒場で、ホステスも女将も、スケベな話が客を喜ばせ、
スケベな客もまた、女たちがスケベな話を聞きたがると思いこんでいる。
　スケベな客が帰ると、かならず女たちに悪口を言われるとは知らずに。
　
〔上級〕
　
　ヒマそうな高級クラブで、ヒマそうなホステスに囲まれ、精いっぱい
面白い話をして、笑わせる。あるいは、ヒマそうなスナックで、ヒマを
持て余していたママを笑わせ、チップを弾んで、大いに感謝されて帰る。
　
……　ある評論家は、見知らぬ町の酒場で、思いつきの職業を名乗り、
それになりきって遊んだという（出典未詳）。
　なるべく似合わない落語家とか手品師が面白いそうだ。
http://www.enpitu.ne.jp/usr8/bin/day?id=87518&pg=20071215
　枕中夢 ～ 与太郎の夢十話 ～
　
〔特級〕
　
……　キッシンジャーに口説かれた女は、こんなにも忙しい男が、一緒
に居たいというのだから、とても断われない、と観念するそうだ（略）。
　８３歳の老人に、みるみる熟女キャスターの心が傾いていく。
　
　男女三人の座談で、司会者が二人の異性を見るときに、左右どちらが
多いか、とても正直で一目瞭然の結果になる。
　男の司会者は若く美しい女に傾き、女の司会者は強く逞しい男に傾く。
　
　石破元防衛庁長官は、どちらかといえば善人なのだろう。
「中国は一党独裁で、野党がないから、政権交代はあり得ない」などと、
世紀の外交官に説明している。そんなことは中学生でも知ってるはずだ。
http://www.enpitu.ne.jp/usr8/bin/day?id=87518&pg=20070401
　日中熱中 ～ いそがしい男 ～