友達とおもしろい話をしをするにはどうしたら良いですか？

似たような質問をたくさん続けてますが、そのような焦って手数を出すような態度は嫌われます。

話し上手は聞き上手と言います。

相手に好かれるのが第一で、その為には相手の話をできるだけ聞くようにするのが一番でしょう。

好きではない人からの言葉はあまり好まれません。

　一にダジャレ、二にジョーク、三四がなくて、五にオリジナル。

　面白い話を、つまらないと思う者は少なくない。

　つまらない話を、面白く感じる者より多いからだ。

　その場では面白くなくて、後々まで可笑しい話もある。

　芸人が、何年も何百時間もかけて、ようやく面白くなるのに、素人が

たったいま聞きかじった話を、いそいで受売りして面白いわけがない。

　せめて紙に書いて、なんべんも練習してから、他人に聞かせるべきだ。

……　ステージ中央に一つ、左右に一つづつ照明がありまして、つまり

そのハゲ頭が都合よく配置されてましたね」↓（イ・ムジチの夜と昼）

http://www.enpitu.ne.jp/usr8/bin/day?id=87518&pg=19691122

　ＵＲＬを添付することで、引用の典拠が明らかになった。

　この手法が、すくなくとも現代人にとっては画期的だった。

　しかし、ネットに馴染めない世代の読者には、とても目ざわりらしい。

ｓ

会話というのは才能や努力や知識が伴う世界なので、ただ近くにいるというだけの一般人がお互いに面白さを期待するのは結構難しいと思います。面白い話を聞きたいだけならインターネットで記事を読むなり動画を見た方がいいでしょうし、好きなことがなく人と話す理由もないなら最初から話す必要もないかと思います。

人と会話することが目的であるならば、一番てっとり早いのはお互いに興味があることの話題をすることです。多趣味であれば話題は広がるでしょう。何かが好きな人間はそれだけで魅力的に映るので、自身が好きなものを見つけたり増やすのが長い目で見るとよいと思います。