OSのｻﾎﾟｰﾄ期間等を勘案するとXP以降はOSだけを買い換えるﾒﾘｯﾄはないでしょう｡
A4ﾉｰﾄﾊﾟｿｺﾝが3万円の時代にDSP版で1万円はどうかと思います｡

そもそも､ｻﾎﾟｰﾄ期間が切れる頃にはﾊｰﾄﾞも性能的に追加投資する意味はないので
意味があるのはVISTA→Win8への3300円ｱｯﾌﾟｸﾞﾚｰﾄﾞぐらいなものでしょう｡

世間的にWindowsが騒がれていたのは
Dos/v機に入れる為の単体売りやWin98からWin98SEにする為だったりした頃で
その頃にはﾊﾟｿｺﾝの低価格化が進んでいました｡

2000年頃には5万円ﾊﾟｿｺﾝも出てきていたので個人で買う機会はありませんでした｡
Win98からWin98SEの頃に学校や会社でｱｯﾌﾟｸﾞﾚｰﾄﾞがかなりあった事を覚えています｡

私はかなり遅れて自作ﾊﾟｿｺﾝをはじめたのですが､
Windows XPと7を買いました｡
それまでは､OSを買おうという発想自体がなかったように思います｡

macは4､5年ごとに買い替えないと使えないようになってます｡

Windows系だけに限って言うと､bobcoffeeさんがおっしゃっているように､一般の方にとって､OSだけを買い替えるﾒﾘｯﾄはほとんどないように思います｡

個人的にも､昔はOS/2やBeOSとかいろいろ買って遊んでましたが､最近はLinuxの台頭に伴い､この手のｷﾜﾓﾉOSはなくなっちゃいましたかね｡もしくはSolarisのように無償化されたりして買えなくなったりとか｡ｽﾏﾎの世界でも､OSｱｯﾌﾟﾃﾞｰﾄは無償ですし｡

Windows系に関して言えば､ちょっと遊ぶ程度であれば､TechNet を買えば､検証目的に限りますがOSは入れ放題になりますので､わたしはこれを毎年買ってます｡

話は変わりますが､CP/Mは懐かしいです｡8ｲﾝﾁ1Sのﾌﾛｯﾋﾟｰに入ってたCP/M 1.4､まだ動くかなぁとか､久々に昔を思い出しました｡

MS-DOSの時代は親のﾊﾟｿｺﾝを使わせてもらっていたので､自分では買っていません｡最初に手に入れたﾊﾟｿｺﾝはPC-9821Neでしたが､これもMS-DOS 6.2とWindows 3.1が最初から入っていたため､OS単体では買っていません｡

その後､いわゆるAT互換機を自作したときに､Windows95(だったかな？)を買ったのが最初ですね｡さらにWindows98SE､Windows2000､WindowsXPと買ったはず｡

Macはﾌﾟﾚｲﾝｽﾄｰﾙされたものを使っていて､OS単体では買ってません｡Mac OS X 10.5のMacBookを使っていたのですが､ﾊﾞｰｼﾞｮﾝｱｯﾌﾟしないまま3年ほどでご臨終｡今のMacBook Airも10.7のまま使っています｡あ､BootCampとParallels Desktop上でWindowsを動かすために､WindowsXPを買いました｡

あとはFreeBSDとLinuxを使いましたが､買うものじゃないですし｡