HTML5とjavascriptを組み合わせると案外すごいゲームが作れます。
例えば、マリオブラザーズみたいな完成度が高いゲームが作れたりします。
さて、本題。
JavaScriptですごい診断ゲームを作成するには、プロ並みまたはかなりのプログラミングの腕前が必要です。(実際自分も出来ません)
>ボリュームのある診断ゲームを作るにはCGIで作る事をお勧めします。
無料でCGI設置できるレンタルサーバもあるみたいです。
初心者なら、CGI配布サイトは沢山あるのでグーグル等で検索してはいかがでしょうか?
Javaでも以下のサイトにあるようなのものが作れます。
http://www.red.oit-net.jp/tatsuya/java/checkbox.htm