お金を貸した時の借用書はありますか?結婚しようと言われて指輪を受け取った証拠はありますか?
これらが無いのならば、まず「必ず返す」を書面にしましょう。それが実際にお金を貸した証拠になります。彼には「私xxxは、xx年xx月xx日に、あなたxxxに借りた $xxxを、必ず返します。」と書いてもらって、署名と日付を自筆してもらいましょう。
元彼はアメリカ在住という事ですが、アメリカ市民ですか?永住権を持つ日本国籍の男性ですか?永住権を持たないビザ滞在の日本国籍の男性ですか?日本国籍だとしたら元彼の住民票は日本の住所にありますか?それとも海外転出届けが出されていますか?
アメリカの彼の居住している州の裁判所に訴えるのか、日本の裁判所に訴えるのか、民事だけなのか、刑事被害も出すのか、検討しましょう。
> 訴えたいのですが、まずはどうすべきでしょうか?
と言うなら、弁護士に相談すべきです。
https://www.bengo4.com/c_1/b_383783/
弁護士.comに似たような案件がありました。
いくら貸したか記載がありませんが、一般的な個人間で貸し借りする金額だとすると
割に合わないようです。
現実的には、分割して支払ってもらうような約束をして、
少しでも返させるというのが第一歩だと思います。
また、返さなかった場合のペナルティも考えておくべきでしょうね。
SNSでの相手の奥方のアカウントを把握した上で交渉に望む、とか。