はてなの使い方での疑問、というのはヘルプ、ガイドではそれに対する答えが見つけられなかった場合にどうするのか…ということでよろしいでしょうか?
以下個人的な体験談になりますが。
ダイアリーの使い方やデザイン設定などが分からない時は「教えてはてなダイアリー」というキーワードをダイアリー中に入れて疑問を書くことがあります。
キーワードからやってきたえらい人に、今まで何度か助けていただきました。
不具合らしいものを見つけた場合や実装してほしい機能がある場合は、はてなアイデアで検索してみます。
既に投稿されているアイデアがあればベットすることもありますが、(私にとっては)システムがややこしくて敷居が高いものでまだ自分では新たなアイデアを投稿したことがありません。
問い合わせメールについては個人的な内容はきちんと対応して下さるようですが、はてなのサービスそのものについてはちょっと「?」です。
というのも以前、「お問い合わせ」から不具合について尋ねるメールを「現象を詳しく記述して」送ったことがあったのですが、丁寧なお返事はいただいたもののいつまでたっても結果が報告されませんでした。
その後、アイデアを検索してみると他の方が私が問い合わせた時期よりも後にアイデア投稿して下さっていて、そこで比較的早く実装されていた(けど私には報告がなかった)のです。
蛇足ですがそれについてダイアリーでぐちぐち言っていたらスタッフさんからメールをいただいたりブクマしていただいたりしたこともあります。
急ぎの内容は何度もメールするか、アイデアで他の人の賛同を募った方がいいと言うことがよく分かる一件でした。