既に回答された方達とは少し異なる見解になるかと思いますが、
自分の経験から書いてみたいと思います。
自分は一昨年の暮れに、ローマに始まりフィレンツェを通りベニス
まで12日間の個人旅行をしました。 その途中で、店が閉まって
いてとか、寒過ぎてとかで、特に困った事はなかったですね。
「20年ぶりの雪なんです」と、はしゃぐ人達には出会いましたが。
つまり、寒いのは珍しいって事です。
お薦めとしては、ミラノ拠点ですので不明ですが、もしフィレンツェに
何泊かするのでしたら、ピサの斜塔に行かれては如何でしょうか?
電車で約1時間ですので、案外簡単に行く事ができます。
駅から斜塔までは、徒歩約20分だったでしょうか。
また手前味噌で申し訳ございませんが、出かけた経験からを過去の
質問に回答したのが以下です。
http://q.hatena.ne.jp/1165831345
少しでも参考になれば幸いです。
では
>過ごそうという観光客で一杯になります。大みそかの夜は
>12時にみんなサンマルコ広場に集まって新年の乾杯をします。
http://www.geocities.jp/mondodiyumiko/venezia/dove.html