convert -size 100x80 -font msmincho.ttc label:あいうえお label.gif
を試したのですが、うまくいきません。OSはFreeBSDです。カレントディレクトリにmsmincho.ttcは置いています。
自分の環境では msmincho が無かったのですが以下のように実行してみたところ日本語が表示できました。
convert -size 100x80 -font /usr/share/fonts/sazanami-fonts-mincho/sazanami-mincho.ttf label:あいうえお label.gif
フォントの場所は質問と同じようにカレントディレクトリにコピーして相対パスで書いても正常に動作しました。
ちなみに実行した環境の LANG は ja_JP.UTF8 で、labelに渡した引数も UTF8 文字列を渡しています。
試しにSJISやEUCJPの文字列を引数で渡したら文字化けしました。
なので、まず引数の文字コードを確認してみたらいかがでしょうか?