メールの内容は全て同一となって構いません。
outlook expressをお使いの場合、まず、その相手先への下書きを作成します。
次に、下書きフォルダに作成されたファイルをクリックして、Ctrlを同時に押しつつ、受信フォルダへ移してください。
そうすると、同様の内容のメールがコピーされます。
20通ほど用意したら、それを全て選択して、送信フォルダへ移します。
その後、送受信すると、一斉送信できます。
ただ、悪意のあるなしにかかわらず、IPS規制の対象となる場合がありますのでご注意ください。
他の方法としては、 http://www.vector.co.jp/soft/win95/net/se240895.html を使う方法もあるようです。
懸賞などで大量にメールを送信したことがあるのですが、ISP規制の対象となったことがあるので、よほど必要なケースでない限りお薦めは致しません。
犯罪行為が目的じゃないのに、何故一度に同時に大量(20~30通ほど)の集中メールを送る?
振り込み詐欺やトイチの取り立てが脅迫メールとして使うしか考えられないですね
はてなのスタッフも消さないみたいなので、警視庁にhttp://q.hatena.ne.jp/1216629681
のアドレスを伝えて情報提供しときました。