土日限定ですが、道頓堀から大阪城までクルージングがあります。
http://suijo-bus.jp/cruise/aquamini.aspx
最終は湊町(JR難波に近い西難波です)を18:10にでます。大阪城公園まで50分ほど。
そのまま、大阪城のライトアップを見ることが出来ます。
http://www.kansai-yakei.jp/spot/yakeiSpot.php?sPId=10159
大阪城公園から梅田へはJRに乗り換え10分~15分ほどです。
それ以外の夜景のお薦めはこのあたりでしょうか。
もちろん、ショッピングは難波でなんばパークス、戎橋商店街をはじめ色々とビルがあります。
あと、戎橋にはあまりに有名なグリコの看板などがあります。
http://www.nambaparks.com/index2.html
http://www.ebisubashi.or.jp/top.html
http://www.ezaki-glico.net/neon/neon1.html
大阪の夜歩きは基本的には他の大都市と一緒です。極端に治安が悪いわけではありません。
東京の歌舞伎町、福岡の中州等の繁華街と同様の気持ちで大丈夫です。
観光案内所で、当日のショートツアーを探すのも良いかもしれません。
個人でバスなど乗り継いだり、タクシーを使うことを考えると、非効率的にならざるを得ません。
これは!という目的が無い場合、基本的にガイドも居りますので、初めての観光にはちょうど良いかもしれません。
http://narashikanko.jp/j/kyoukai/index.html
http://www.ih-osaka.or.jp/enjoy/jp/tourist/02.html