貰って嬉しくないことはまず無いかと。
可愛い後輩から貰って嬉しいのは王道として、先輩から貰えるって言うのは自分も大人の仲間入りしたみたいで、背伸びしたいお年頃としてはちょっと得意気になれるかも。ただ、人それぞれではありますが、大人っぽさで差別化を図るのは大事なポイントだと思います。
頑張った感溢れるお手製チョコや、女の子っぽさあぷれる可愛らし過ぎるラッピングは、あえて年下に譲った方が無難な気がします。先輩っていっても同級生や後輩と同じ女の子だな、と思われるのも悪くないかもですが、さすが年上は違うな~と思わせたほうが役得だと思いますね。
頑張ってください。