1.PC3とPC5はファイルの共有が可能ですか
原理的には可能。taroe さんが、
Windowsのファイル共有は、NetBIOS over TCP/IP を使っている。
と書いてますが、これは、今となっては必須ではありません。Windows 9x など、すでに Microsoft のサポートが切れているような物を使って無ければ、SMB ではなく CIFS でファイル共有ができるので、この場合は、NetBIOS over TCP/IP は使われません。
ただ、Windows のファイル共有はかなり複雑なので、同一セグメントでできていたことが、ルーたを超える場合にはこうしないとだめ、という事はあります。
ネットワーク図にサーバが無いので、おそらく、「ルータの向こうの PC がネットワークコンピュータに表示されない」とか、「コンピュータ名を使って共有に繋がらない」といったことが起きます。ただ、だからといって共有にアクセス出来ないのではなく、IP アドレスを使ってアクセスするとつながる、といったことがあります。
この辺、実はものすごく複雑な話があるので、「原理的にはできるけど、工夫しないと、思ったようにはアクセスできない」といったことが起きやすいです。
2.PC4から送受信されるパケットはPC3以外の他のPCから傍受可能ですか
通常はできません。厳密にはルータの設定次第で可能ですが、でなければ、自分に無関係なパケットを PC が受け取ることはできません。
3.WAN側のIPアドレスが違っていればルータ2・ルータ3・ルータ4のLAN側IPアドレスは同じでも、各ルータ配下のPCはインターネットに接続可能でしょうか
ルータ2、3、4で NAT をすれば可能。
ただ、これらのルータで NAT をするという事は、1. の質問にある「ルータを超えたファイル共有」が難しくなります。インターネットに繋ぐときのような NAPT(通称:IP マスカレード)をルータ2、3、4で普通に設定すると、ファイル共有は出来なくなります。
ルータ2、3、4の LAN 側の IP アドレスが同じ、という事は、各 PC のデフォルトゲートウェイが同じという事になり、それはつまり、すべての PC が同一セグメントの設定になっていることになります。PC は同一セグメントの PC に対しては、ルータを介さずに通信しようとするので、相手の IP アドレスが、実際にはルータの向こう側にあっても通信できないことになります。
PC 側とルータに、ホスト単位でルーティングテーブルを設定すれば、できそうな気もしますが、かなりトリッキーになりますし、保守性が悪すぎるので、私なら、PC の IP アドレスを整理して、普通にセグメントを分割します。
4.そもそも、このネットワーク構成に、おかしな点は無いでしょうか
質問文の 3. の意味しているところが、例えば、「今はひとつのセグメントなんだけど、PC とかの IP アドレスを変えずルータを挟んで...」という意図であれば、「出来なくもないと思うけど、普通、やらないよなぁ」という感じです。
あと、ルータを4つも用意するなら、ルータ1のところは L3 スイッチか多ポートのルータで、ルータ2~4は、無線 LAN のところをブリッジモードにしてやれば、IP のルーティングに関する設定を集約できて、見通しが良くなる、とは思います。
ただ、L3 スイッチは通常、NAT 機能を持っていないことが多いので、少なくともインターネットに繋ぐためには、ADSL と L3 スイッチの間にルータを置く必要が出てきますし、前述の「PC から見たデフォルトゲートウェイが同じのまま、ネットワーク分けた上でファイル共有もしたい」となると、L3 スイッチではカバーできない、ということになります。