できますよ。
ほら。
http://q.hatena.ne.jp/1438180173#qc6654
http://q.hatena.ne.jp/1425113195#qc6181
今、質問中のが無いのでうろ覚えですが、個別の質問ページから「補足を書く」をクリックして現れる領域には、文字を修飾するようなツールバーがでなかったはずです。
この段階で画像を挿入するにははてな記法を使います。
どこかのサーバに画像がアップロードされているなら、http記法を使います。
[http://hogehoge/fugafuga/piyopiyo.jpg:image]
リンクを簡単に記述する(http記法、mailto記法) - はてなダイアリーのヘルプ
もし、はてなフォトライフにアップロードしてある画像ならfotolife記法も使えます。
[f:id:a-kuma3:20150830211755j:image]
はてなフォトライフに登録した写真を表示する(fotolife記法) - はてなダイアリーのヘルプ
はてな記法がどうもなあ、ということであれば、プレビューから戻ったときの入力の画面にはツールバーが出てるので、そこに画像を埋め込むのがあったような気がします。
補足を書き込んだら「確認する」をクリックすると、補足のプレビューになります。
「戻る」と「補足を追加する」みたいなボタンが出てるので、「戻る」の方をクリックすると、補足の入力エリアだけの画面で再編集できます。
ここには、ツールバーが出てたはず。
# いつも、はてな記法を使ってるので、画像のアップロードのボタンがあったかどうか、さだかではありません