昔のタイプとはどの程度かはっきりしませんが、D-sub15ピンのVGAならアナログですから、HDMIのデジタルへ大きく変換しなければならず、かなり問題が出るであろうと思います。PC内部ではデジタルで処理され、それをアナログに変換して15ピンで出しますので、それをまたデジタルへ変換する、つまり2重に無駄な事をやるので、そのたびに劣化します。
ほんのちょっと昔のDVIなら、これはデジタルであるし、しかもHDMIと規格が同じなので、単に配線をつなぎ替えるだけの事、劣化はしません。
DVIへの過渡期に何種類かのデジタル規格が乱立しましたので、これらはまた別にややこしくなります。
マックの昔の規格もまた別です。