一般的なPCからPDAに対して、USBクレードルを経由でデータの更新と同時に充電をした場合、

給電能力がUSB 2.0の500mA (5V)なので、無理でしょうね。

あいだにＵＳＢハブ（ＡＣアダプタータイプ）をいれてやれば

ＯＫだと思う。

ＰＣの機種によりますがUSB2.0規格でも1ポートに対して

500mA未満しか電力が供給されません。

また、USBポートが複数ついていても合計1000～2000mA程度しか

供給されていないものがほとんどです。

ACアダプタを使用するUSBハブを使用していれば電源問題は

解決するとは思いますが

http://www2.elecom.co.jp/cable/usb-hub/u2h-z10s/index.asp

データ更新については無理が有ると思います。

ユーティリティソフトが複数台の接続に原則対応していません。

よって結論としては現実的ではないということになります。