事業撤退のマイルストーンの決め方が知りたいです。

どんな事業なのか、体力がどれくらいあるのかにかかるので具体性がないと答えられません。

まず、参入する際には市場調査をするのですが、そこで、見込みがない場合にはそもそも参入しません。実際に私も市場調査、というかテストケースで撤退しました。ここの見込みの中にビジネスパートナーや従業員の質も入れて考えます。事業そのものは良くても、良い人が見つからない、見つけられなかった場合には撤退します。例に挙げておられる「東京都にはどれくらいの塾生が」というのは市場調査のレベルではないでしょうか。仮に企画が動き始めているのであれば、「東京都」は広すぎるかなあ。

①市場調査とほぼ同時に予算を計算します。まず人件費です。不動産を賃貸するのであればそれもいりますし、広告費その他様々な固定費がかかります。これがまかなえないのであれば参入できません。

②次に、価格を決めるのですが、初年度は赤字かほぼとんとんで良いと考えます。

③次年度以降、ここから事業撤退の本題に入るのですが、一番は当該事業に見込みがあるのかによります。見込みがないと判断すれば、そこで撤退します。ここのマイルストーンは明確なものはないでしょうねえ。

④見込みがあると踏んだ場合は、資本がどれだけ赤字を吸収できるかによって変わります。すなわち、相対的なものなので、明確なものはないでしょう。割合で出しても当該事業者のそもそもの体力によります。事前に数字を決めておいて、それよりも赤字が増加すれば撤退するのが普通なのではないかと思います。

マイルストーンというのは、スケジュールを実行していく上で目安となるイベントや到達地点を指しますから、事業撤退の基準とは違います。
事業撤退の判断基準は、一般的にはスケジュールではなく、経営指標によってなされます。

たとえば、物販事業であれば事業開始X年後の経常利益が幾らになるとか、サービス事業であれば利用顧客数が何万人になるとかいったことが事業計画の指標として立てるはずで、実績がそれを下回り目標値に到達する見込みがない場合は撤退と判断します。