警察官へのペナルティー

彼と彼のご親戚にちゃんと告知して、気にするかどうか聞いた方がいいのではないでしょうか。ペナルティーはないとおもいますが、詳しいことは警察官本人にしかわかりませんから。
　
私が彼の立場であなたと結婚するなら「罪はつぐなったのならもういい。親戚がなにをいってもうちのことだから気にするな。ただこれからは、一人で車にはのってくれるな。買い物なら俺が土日につれていってやるから。そして一緒にもう一度駐車場で練習していこう。ああ、次の車にはバックモニター（なり、事故の種類によってはフロントカメラなり）もつけたほうがいいな」というと思います。
　
結婚するまで完全に嘘をついて隠していても、結婚してから免許更新、自動車保険加入などのときにかならずバレるとおもいます。心底イヤな顔をされ、下手をするとすぐ離婚話になりかねないとおもいます。私が彼の立場なら、ダマされた（大事な話を自分から言ってくれなかった）こと自体であなたがイヤになるかもしれないとおもいます。それに、このまま事故を繰り返すと、いつかは免停になってしまいます。免停の奥さんでは生活に困る面もありそうですから、やっぱり根本的な相談と改善策を二人で立てることが必要です（逆にそこまで手を打って対応すれば親戚の警察官さんは上司に対して特に負担に思う理由がなくなるとおもいます。やっぱり前もって聞いてみたほうがいいですね、これから長く親戚づきあいしていくという立場で。）
　
　
物損とか自損のみで２件ならここまでの話にはならないとおもいますが、お話の内容ではそうは思えないのでこのようにお答えします。よく話し合ってください。