どうすればお洒落になることができますか？

色々なアプローチの仕方があると思うので、イチ意見として聞いてください。

自分がどういう雰囲気・どういうイメージに見られたいのかを考えながら、
身に付けるもの（服からメガネなど装飾まで）を選んだらいいのではないでしょうか？

例えば、メガネの選び方だったら、
メタル製で四角い形だったら、キツ目のイメージに見られる可能性が高いですよね。
プラスチック製で丸い形のフレームだったら、若くて丸いイメージ見られるかもしれません。

服の例でいうと、清楚・さわやかなイメージに見られたいのであれば、体毛処理をこまめにする。
色はダークより明るめの色を選ぶように意識する。シャツにシワがよっていないか、匂いを発していないか気にする。などなど

自分がどうしたいかではなく、どう見られたいかを決めてから組み立てると、人に聞かなくても「どう見られてるか」が想像つきますし、統一感も出てくると思います。

　
　五つめの「レ」～ オシャーレ＝３０代では遅すぎる ～
　
……　イタリア人は、三つの「レ」で生きている。アルファベットの逆
に、Mangiare（マンジョーレ）Cantare（カンターレ）Amore（アモーレ）。
「朝から食べて、昼に唄い、夜は愛する」というわけだ。
　
……　われわれ日本人は、もうひとつの「レ」を尊重している。
　すなわち、不滅の言語文化「駄洒落＝ダジャーレ」である。
http://q.hatena.ne.jp/1153646063#a578443（No.32 20060728 22:38:35）
　
……　ダマーレ 耳順、コマーレ 古希、ワカーレ 傘寿、ネムーレ 分眠。
http://q.hatena.ne.jp/1277723229#a1024250（No.8 20100628 23:37:46）
　男の一生 ～ わたしは、九つの「レ」を生きている ～
　

スタイリストをつける。個人でもスタイリストをつけられるサービスがあるそうですよ。

まずお洒落、とは。

知性を感じるスタイル、ということだと思います。
ポリシーがあったり、ある世界を表現していたり、流行りだったり、今までにない新しさだったり。
見る人がハッとするもの、気づきがあるもの、新鮮さを感じるものではないのかなぁ。と。

何を表現するにも、知性は必要で、例えば流行りのお洒落をするとしたら、何が今人気で何がかっこいいのかの情報を手に入れて、理解して、組み立てるのは一つの能力であると思う。
どこかで躓けば、お洒落には到達しない。
世の中のお洒落さんは、こうした手順を無意識にやっているのだと思う。

それで、お洒落さんではない自分はどうしたらいいのかというと、
雑誌や情報番組を見て知識を得て、何がポイントなのか、何を持ってこれば再現できるのか、に気づいていくトレーニングをする。
筋肉と同じでトレーニングをしていけば、そのうち、無意識にできるようになる。
無意識になったその時に、人から「お洒落だね」と言われるようになるよ。