iPodの2G（ドックコネクタでなく、IEEE1394コネクタ）をWindowsで使っています。いままでは、iPod for Windows: MUSICMATCH Jukebox を使っていましたが、新しいiTunesは、2G+WindowsXpにも使うことができますか？その場合の手順・留意点は？

第２世代なので、ＩＴＵＮＥＳのパージョンに注意と言うことですかね。

これはアップルも分かりにくいところに説明を隠していますね（ネットでは殆ど情報が見つかりませんでした）。

第二世代のiPODですよね（iPod (Touch Wheel 10 GBなど)

iPODソフトウェア2.0以前のiPODに分類されますので、このページの一番下に「MusicMatch Jukebox Plus（CD に含まれています）または iTunes for Windows」と書いてあるのでできると思います。

そうすると、まず

からiTunesをダウンロードし、

を参考に曲を移動すればいいかと思います。