私はどこにでいるようなサラリーマン（担当レベル）です。

スポーツ　今ならスケート

と

ライブドアの話題でOK

私はフツーの事務ですが、食事や休憩は大抵なぜか社長と一緒、飲み会もなぜか取締役と二次会に行ったりしています。他の女の子がいてもいなくても、そんなカンジですね。

常に話をしているため、それほど意識して話題を作ることもないのですが…盛り上がる話題についてご紹介します。

・ペットの話（ベタですが、これは盛り上がります。自分のペットの話をすることもあるし、相手のペットの話を聞くこともあります。結構盛り上がります）

・自分の家庭の話（まあ私の場合であれば、うちの旦那が昨晩こういう話をして面白かった、とかそういう些細なことですね。親の話とかをすることもあります。親がこう言ったのだけどそんなもんですかね、そういうもんですかね、などなど。社長や上司と親の年齢が近いため、参考になる意見が聞けることがあります）

・ニュースの話（地元の企業関連のニュースの話から始まり、全国規模のニュースの話まで。まさに全般ですね。日頃にこまめに話をしていると、相手の好むニュースの傾向が分かります。例えば、専務は企業関連の話が好きで、上司は謎めいた事件の話が好き、みたいな）

・映画の話（相手にもよりますけど。この場合の映画の話は、できれば新作とかではなくて、古い映画のほうが良いですね。最近の映画ですと忙しい上司たちはナカナカみることがないので…。最近盛り上がったのは「人間の証明」でした。皆、知っていて、かなり熱く語りました。この場合、言い出すからには自分も見ていなければ話を弾ませることが出来ないので、多少の勉強も必要になりますが…）

最初はそんなカンジでしたが、今では相手から話を切り出してくることも多いので、あえて意識せずとも勝手に話が進みます。

頑張ってくださいねー。

挨拶や、笑顔や、丁寧な話し方などは勿論必須となるかと思いますが…ＵＲＬは、微妙に参考にならないかもしれませんが…。

実体験からいいますが、これはもう実践あるのみです。色んな方法があるのでしょうけど、私の場合はボランティアとは少し違うのですが、高齢者達と義務的に触れ合わなくてはならない状況が多くて、否応無しに話題の全く合わないところからスタートしました。世代も住んでいたところも違う人たちですので、場合によっては方言で話されて会話が通じないこともあるのですが、何度もそういう経験を積み重ねていくことにより無難にコミュニケーションがとれるようになってきました。

もちろん、こちらが相手に合わせるのです。おばあちゃん、おじいちゃんと話を合わせれるようになれば、他の人たちとの大抵の雑談なんて屁でもなくなるものです。

もちろん、そういう体験を通じて、同じ世代や少し違う世代の人達とも出会えるし、損得抜きの世界なので、非常に素直にリラックスして、高齢者以外の人たちと接することが出来るようになるというのもあります。

こんな私ですが、人見知りの、赤面性だったんですよ。

先ず趣味の話しですね。何かを追求したことがあれば分かると思いますが、大凡世の中の事柄というのは、深層部分で関連性があるものです。

例えばサーフィンとウインドサーフィンは同じように海上で遊ぶものですが、サーフィンは波を主たる原動力として、ウインドは風を主たる原動力として遊ぶわけです。用は、与えられた力により遊んでいるわけです。

武道に柔道というのがありますが、柔道は自分の力と相手の力をあわせて、相手を倒す武道です。ここでも相手の力、与えられた力の応用事象が発生しているわけです。

物事を断片的に考えていると話をすることは出来ませんが、物事を極めるには、相手を見極めるには、どうするかということを考えて行動をしていれば、会話に困るということはありません。

ビジネスも同様に相手を説得させて何ぼな分けです。相手を説得するには、相手を見切る必要がある訳です。そのためには、常に周囲のことを観察し、どのようにすれば相手を、周囲を見極めることが出来るかを考えることです。それだけでも、話題は尽きないでしょう。

URLisDummy

話題に関しては自分からいろんな物に対してアンテナを伸ばしていくしかないでしょう。ジャンルはいっぱいあります。それこそ、新聞を全部読んで覚えれば話題には事欠かないでしょう。でも、現実的には無理ですよね。

毎日、同じ人と会話をしなくてはいけないとなると大変だと思いますが、自分の関心があったことと相手の関心があったことを交互に話題に出来たらあまり困らないと思います。

つまり、アンテナを話し相手に向けて何に興味を持っているのか探ることです。

営業でも、相手の関心をつかむためにいろんな探りを入れますよね。仕事と同じかもしれません。それも長いと疲れちゃいますね。

相手に質問形式で話かけるといいかもしれませんね。「これこれと思うんですけど、どうでしょうかね？」って感じで　自分が話すより相手が話すように仕向けた会話にすると少し、楽です。

後は、目に入る状況全てを会話の話題にすることですかね。例えば飲み会ならば、「店の名前」「店の雰囲気」「メニューの名前」「メニューの味」「皿の形」「お酒の種類」「店員の態度」「他の飲み屋との比較」・・・　これらに枝葉を付ければ話題は無限にあると思います。一種の連想ゲームですね。

あとは、話し出すタイミングですが・・これは、ケースバイケース相手にもよると思います。ただ、「そー言えば・・・」「これ面白いですねー・・・」「私、思うんですけど・・・」という切り出しをいくつかもってると　後は　組み合わせで何とかなりませんかね？

例えば、ASAHI.com などを空いた時間で眺める癖を付けるとか。最新のニュースを効率よく読めるので、とりあえずの話題のニュースは押さえられます。特に興味を持ったニュースを２〜３押さえて、上司に、どう思われますか？と意見を聞いてみるのも良いかも。事件ではなく、経済関連ならなお良いと思います。

これは、日本道路公団ですが、このほか、有名な公団、企業等のＨＰはたくさんあります。そこのニュースリリースには、新聞に載っていないけど、興味を惹かれる話題がありませんか？例えば、このＪＨなら、ＥＴＣのマイレージサービスの話題とか。

その辺を読んでおいて、「これをみたんですがどういう意味でしょうね？」とか、あまりイヤミにならない程度に上司に振ってみると相手が話してくれるかも。

特に、道路公団だとかＪＲ、ＮＴＴといった企業は知らない人がいないので、良いと思います。（ＪＲなら新型新幹線の話題とか、ＮＴＴならＰＨＳ事業をドコモが撤退すると言ったように。）

URLは、ダミー。

まじめ過ぎるのでは、リラックスして。

洋服を褒めるとか。家族の事とか。

この間のニュースの事とか「ライブドアが50%を株式所得。」

食事を共にしている時に、相手のメニューを見て「次回これを頼もうかな？」とか、相手を褒める事です。

嘘でもいいから。サラリーマンは、相手に気に入られる事が大事です。

仕事が出来る出来ないの前に、人間関係です。

人間関係のうまく出来ない人は、幾ら語学が出来ても出世できません。

少なくても我が社では。

まず、こちらから口火を切らないとまずいような場面なら、

天候や季節の話題から入っていくといいですよ。

「寒さが和らいできましたね」

「降ってきますかねえ、今日は」

「まだ外は寒そうですけど、窓越しの日差しは暖かいですね」

何でもいいんです。要は相手から

「そうだね」という言葉が返ってくるような出だしで

会話のきっかけをつかむわけです。

あとは、上司や年上の人たちは社会経験が豊富で

同時に話題も豊富ですから、

向こうの方から話題を振ってきてくれると思います。

無言時間を生じさせないコツは、相槌の打ち方です。

「はぁ」「ふぅ」だけでは相手は段々しゃべりにくくなってしまいますから、

私「暖かくなってきましたね」

上司「梅がきれいだよなあ」

私「あー、私の通勤途中の道にも、梅のきれいな庭のお宅があるんですよ」

くらいの内容を持って返事を返すと、

そこからさらに相手が話題を振ってくれて

会話に困りません。

どうしても言葉が出てこなくなったら、

「ところでちょっと話が戻るんですが」

と、話しやすい話題に戻ってしまっても構いません。

最終的にどうしても会話が途切れて気まずくなってしまったら、

ここで一気に話題を転換します。

「・・・・・・(会話に詰まった)」

「ん？どうした？」

「・・・・じ、実は、部長に一度お聞きしてみたいことがあったんです」

「な、なんだ？」

「部長のネクタイ、いつもセンスいいっすよね。

それ、毎朝ご自分で選ばれるんですか？」

相手を誉めるのも会話を弾ませるコツですから、

話に詰まった時用のこういう話題も、

普段からいくつか考えておくと役立ちます。

色々頭の中でシミュレーションしながら、

会話の流れを研究してみてくださいね(^-^)/

私も昔はよく困っていて、３０分無言が続くというようなこともありましたが、

県民性の研究をするようになってからネタに困ることがなくなりました。

この前、テレビでやっていましたが、福岡県が日本一バカだとか、

大阪府が日本一嘘つきだとか、青森県が日本一暗いとかいう話題はおもしろいですよ。

県民性の研究本を読んで、上司に出身地の話を聞いてみるというのはいかがでしょう。

ときたまふるさと話が嫌いな人もいますが、たいていは子どものころの話なども語ってくれて話がはずみます。

がんばってください！

私の経験で僭越なのですが、多くのネタを仕入れるのは短期間では実践的ではないですし、付け焼き刃であることは否めません。むしろ、相手の趣味に興味を持って自分の領域でないために「わからないこと」を徹底的に聞くことが大事だと思います。その人の趣味が分かれば、その専門領域的な話題で「わからないこと」を徹底的に聞き込めばいいのです。相手も自分の興味分野ですから大いに語ってくれると思いますし、あなたにとって「わからないこと」は数限りないのですから話題は尽きることはありません。ただ、本当にその事柄に興味を持つこと、事柄に興味を持つことを通じてその人自身にも興味を持って話しかけることが大事なんだと思います。そのような本当の興味を抱いているか否かは相手に対する質問や仕草にもあらわれてしまうのだと思います。

↑ダミーです。

追加です。

高齢者との会話の場合、相手がふと口にしたことなどを糸口に会話を掘り進めて行くんですよ。

例えば、「天気がいいですね〜」と相手が言えば、「最近は天気、おかしいですもんね。昔はもっと●●だったでしょ。おじいちゃんの頃もそうでしょ？その頃はどういう遊びしてたんですか？」などと言って、相手が遊びについて話し出すと、知らないことなら勿論、知っていてもあまり詳しくないふりをして、相手にどんどんしゃべらせるんですよ。あとは、その応用です。

また天気の話で言えば、「こういう天気のときに私は生まれたらしいので、こういう天気は好きですね。生まれたのも●月ですし。あ、おじいちゃんは何月生ですか？へぇ〜、それは昭和何年です？」などと言って、あとは相手の思い出話などに花を咲かせる・・・。

要するに、当たり障りのない話題から、相手のことをしゃべらせるわけです。そうすることによって、自分は相槌を打つだけで済むこともありますし、更に突っ込んで別の話に持っていくのです。そういうときに、以前会話に出てきたことなどが関連していれば、すかさず「そういえば、前にもこんなこと言われてましたね」などといえば、相手も自分の話をちゃんと聞いてくれていると喜びますし、更に話をしてくれることでしょう。

もちろん、こんな話だけで毎日を乗り切るのは難しいので、既出ですが相手の興味のあることや趣味についても、どんどん話させるんです。コツは、私はその趣味をやろうとは全く思っていないけれども、知的好奇心からあなたの知識を少しでも教えてくれるだけで嬉しいのです、という意思表示をするわけです。それだと、先にも出ていたゴルフの例でも、「やらないくせに」とは思われないし、その上で喜んでゴルフの話をしてくれますよ。全くゴルフなどやらないので、いちいち解説が必要になり、それだけで間が持ちますしね。（実は、ゴルフに関しては、実体験済み（^^;）

あとは、これも既出ですが、時事問題ですね。詳しく知る必要などなく（本当はそれがいいのですが）、夜や早朝のニュースをざっと見たり、ネットでのニュースをざっと見るだけで得られる程度のことは知っておいて、そういうことを話題にするのもいいのではないでしょうか？子供殺しのニュースであれば、「社長、お子さんは？」「娘が年頃で最近あまり・・・」「いや、私もそうでしたし・・・」などという無難な会話だとか、タイムリーな経済問題では「社長、こんなやり方、どう思います？」とか「この用語の意味、実はよく知らなくって・・・」などと言って、やはり相手に大部分を話させるやり口でしのげると思うのですけどねぇ。

こういうやり取りを続けるうちに、打ち解けてきて、別に話題にも困らなくなってくるとも思いますけど。

URLはダミーです。

『無言時間を生じさせないコツ』とのことですが、

コツは何かネタを用意することよりも、

相手と共通の話題を見つけること、だと思います。

まずは当たりさわりの無いお天気の話などからはじめて、

徐々に相手にさりげない質問をして、広げられるところから会話をひろげていく、というのが私のやり方です。

相手の方の趣味や生活などについて多少知っていることがあれば

「そういえば、○○だとお聞きしたんですが〜〜なんですか？」

「最近○○はどうですか？」

など、相手に関することを共通の話題にするという方法です。

スポーツや時事ネタなどだと、相手がその話題に興味が無かったり意見が食い違うと上手く会話が成立しなかったりしますが、

相手が興味を持っていることについて質問して話を引き出していけば、その場がしのげますよ。

また次の機会にもその話題の今後を聞く、というかたちで会話が可能です。

話題のニュースだけでは場がもたなくても、こういう引き出しも用意しておけば1〜2時間なんとかもつのではないでしょうか。

状況的になかなか難しいかもしれませんが、できるだけ普段からその上司が他の方と雑談している時に聞き耳をたてておいたりして、その人の身辺に詳しくなっておくのが手です。

そんなの普段からやってるよ！とお思いになられたらごめんなさい。

URLはダミーです。

私も担当レベルですが、課長や上司と話すことはけっこうありますね。まあ、課長が気さくで話しやすい、というのもありますが。

しかし、上司と話す、からといって特に特別な話題をしないと、と考えると無言になってしまうと思います。「なにかいわなきゃ」という気持ちは、相手にも伝わりますし、無理をしていると、相手にも、自分にもつらい気がします。

会話はたとえ相手が社長であっても誰であっても、キャッチボールです。たとえば何かひとつの話題ー今日のニュースでも何でもから始まったとして、相手が食いつけば、もしくは相手の望むところにボールが入れば投げ返してくれるし、何度も投げることでその精度は上がるはずです。

話をする、ということは、相手の話をよく聞くことです。仕事中の世話話でも、また仕事のときの説教であっても、「そのひと」の色があるはず。それを組んだ上で、自然体でー言葉遣いなどはありますが、友人と同じ、先輩と一緒なきもちで話をすれば、いいのではないでしょうか。

自分のまともに書いていないダイアリーを挙げるのは本当に恐縮なんですけど、参考になるかもしれないなんて思ってしまいましたので挙げさせていただきました。上司をある程度だしにして日記を書いていますが、上司は(一応は)承認済みです。

上の方には話題にする内容を選んで・・・と言うように思っていらっしゃるようですが、少なくとも私の場合は選びません。思うに上司の方と言うのは若い人、下の人がどのように考えているのか、とかどんなことに興味を持っているのかということが非常に気になっているように思います。ですから反対に上司好みの内容を話すことの方が、情報を入れて差し上げられなくて申し訳ないのではないか、と思うようにしています。

問題は今、自分が楽しんでいたり、考えていたりするような内容についてを上司が考えているような切り口で話せるようなスタンスに持っていくことが必要だと思われます。

そのための前提条件として、まずはある程度の敬語、特に間違えやすいが良く使う謙譲語(丁寧語は意外とすんなりと自分の口から出てくるのですけど、こっちはなかなか・・・)をある程度きちんとマスターすることが必要かもしれません。内容について考えるより先に、まず謙譲語を努めて使ってまずはお話される事、それ自体に慣れるのはいかがでしょうか。謙譲語を使っているとその内容がどんな話であっても意外に聞いてくださるように思うのは私の気のせいだけではないと思われます。でも私もあまり敬語を上手に使えていないようには思いますが。

それから、自分が話をされる内容は選ぶ必要は無いけれども、切り口を変えて「上司が聞きやすくする」ような仕組みは必要ですし、マスターするべきだと思います。

例えば「お友達とディズニーランドに行った」ということをそのままお話しするのでは、ちょっと上司向けではありませんけど、「ディズニーランドになぜお友達と行くのか」を経営や経済や技術のトピックと絡めて、自分が考えた考察と一緒にお話すると、とたんに上司向けの内容になるような気がします。「2月にディズニーランドに行くのは寒いのでどうかと思うのですが、どうも2月のパレードは人が少ない分間近に見れていいのでつい・・・どうもここでアルバイトしていた友人が言うには、この寒いシーズンには人が少ない分、お客様参加型のイベントを多くするみたいなんですよ」なんていうと、上司も意外に一緒に話に乗ってくださるくださるみたいです(これは今日実際に使ったネタです)。

ひどい例ですけど、私は「おたくっぽい彼氏の愚痴」でさえ「彼氏がなぜ上司にもの覚えが悪くて、仕事に支障が出ているのか」と絡めて話をして、しょっちゅう相談に乗ってもらっていました。あまり良い例だとは思えないのですけど、こんな話題ですら話し方によっては上司と話をする格好の話題になると思います。あまり内容を探そうとはしないほうが良いと思いますが。

こういうネタを探すためには、日経新聞とか、ビジネス書とか、ビジネス雑誌とかを読むと良いように思います。・・・というよりこういうものは専門家でなく、ただの若い社会人が読んでも、この程度にしか役に立たないと、私は思っています(ひどい極論ですけど)。

私は仕事場ではどちらかと言えば立場がかなり上の方(実は直属上司が取締役です)とお話しするのですが、話題の選定には本当に悩んだことはありません。話す内容はメジャーリーグからホリエモンさんの件から・・・実は２ちゃんねるの内容とか(あまり知りませんけど)、オタクさんに受ているこんなアニメがあるみたいとか、そんな話までしています。反対にしゃべりすぎるくらいで気をつけたいくらいです。

私の考えている方法が明らかに正しいとも思えないし、反対に本当に権威的な上司の場合には反感を買ってしまう話し方かもしれませんが、少なくとも無言時間には困らなくなるかと思います。(それでいいのか?私は無言時間があった方が尊敬感があって良いのでは?と思ってしまうクチですが。)

あまり無理なさらないでくださいね。

カーネギーの『人を動かす』という本をお勧めします。どんな人ともうまく話せるようになれる本です。

他の人と同じですが『質問力』『相手が興味持っている事を知る』『あいづち力』が重要だと思います。頻繁に新しい情報が入るネタもその都度使えるので良いと思います。(スポーツなど)

僕は『相手が８しゃべり自分が２くらい話す』くらいが理想だと思います。

『人を動かす』に書いてありますが、うまく聞いてくれた人はあまりしゃべっていないのに相手は話上手と思ってくれます。

自分の困っている事を話すのも良いと思います。自分を頼ってくるものに対して人はやさしくなりますから真剣に聞いてくれます。(真剣だから話が弾みます)

アドバイスをもらったらまたの機会に報告出来ますし、新たに困った事が起こればまた頼れば良いと思います。そのうち相手からうまくいっているかどうか聞いてくると思います。(家族の事などつまらない事でも良いと思います)

あと状況によって考えるなら食事を共にしている時は

自分の家の料理の事や料理するなら料理の事のうんちくを言ったり、上の人なので仕事などで良い物を食べた事を聞いたり「この間○○と××行かれたと聞きましたが、どんな料理召し上がったんですか？」や「今度〜なので(結婚記念日など)美味しいもの食べたいんです。〜の条件で探しているのですが良い店ありませんか？」

飲み会の時は、一定量越えたらだれでもよくしゃべると思います。良い雰囲気でないなら料理や酒を勧めたついでに話のきっかけを作る。逆に勧められたら有難く頂戴するのが良いと思います。(僕はよく食べたり飲んだりします。たくさん食べるのを見ていて気持ち良い人も結構います。多分年を取って自分があまり食べれなくなってしまったから)

休憩中は小ネタで良いでしょう。毎日のニュースや昨日何食べたかや今日何食べたいかなど

小さな努力の積み重ねでなんとかなると思います。半月か一ヶ月くらい日記(ブログでも良いし)を書くか、他のブログなどを見てネタにしていけば良いと思います。(毎日日記書いてますが少したてばあまり考えなくても勝手に書けるようになりました)

失敗を恐れずにいろいろ聞く事も重要です。いろいろ聞かないと何に興味があるかなど分かりませんからどんどん聞くべきです。

できれば失敗した時の為に退路を確保した方が良いでしょう。「お子さん(孫)さんはいくつですか？」と聞いたりするがあまりこの事についてしゃべりたそうでなかったら「うちの子は○歳なんです。〜に熱中してます」などをしばらくしゃべって話題を変えるか、タイムアップを待つ。(休憩時間が良いかな？興味がある事だったら食事などの時にそれについて聞けば良いし)

あと話しにくい人ほど話をしたら良いです。自分が話しにくいと思っている人はみんな話しにくいです。だからその人はあまりだれとも話しをしないから、だれかと話しをするだけで楽しいと思います。(この場合は自分がたくさんしゃべっても良い。でもベストは相手がしゃべること)

最後に『相手も同じ事を思っているかもしれない』という事も考えた方が良いと思います。上の人も『上手に雑談』と思っているがどうしたら良いか分からないかも？

だから自分の興味がある事を知らせるというのも重要だと思います。(相手があなたの興味あることの多くに興味がないかもしれないが)

何かの機会に何かを聞いてくるかもしれませんし(知らなかったら聞いてくる可能性はかなり低い)

長くなりなしたが以上です

↑ダミー

双方ともに無言になってしまうとのことですから、相手の方の心を開くことも重要です。

まずは、褒めたりして相手の気分をよくしなくてはいけません。ネクタイ、靴、時計、机の上の文具、などなどちょっと目に入ったものを褒めてみましょう。おべっかに思われない程度に。

気分が良くなったら、相手の方から話かけてくれる可能性はあがります。

これはあくまでも私のやり方なのですが、兎に角相手の考えている事を探る、そして自分が好奇心旺盛になる事だと思います。

例えば私の上司なんかは競馬が好きなんですけど、私は全然解らないんですね。

で、そういう時「私は解らないので……」と引け腰になるので無く、「例えばどういう風に良い馬とか良い騎手とか探すんですか？」とか。

また、『競馬』というところから『馬』という生き物そのものに話題をずらして、「競馬みたいな激しいのはともかく、ああいう馬に乗るのって言うのは爽快でしょうね〜」とか、または『賭け事』にスライドして「競馬とかはからっきしなんですけど、麻雀なら好きですよ（笑）」とか。

話が移り変わってゆくのって、ある意味『連想ゲーム』に近いものではないかと。

主題が『競馬』だからといって必ずしも『競馬』の話でなくてもいいと思うんですよ。勿論興味のある話だったら食い付くのも良いと思いますし、解らないんだったら解る迄講釈してもらうのも手じゃないですか？

あと出来れば「はい、そうですね」とか「ええ」という相槌は入れながら話した方がいいです。

相手の言っている事をちゃんと受け取って、それから自分の意見を言う。

正しいキャッチボール方法だと思います。

それに同意という意味でなくとも、きちんと自分の意見を聞き入れた上で次の言葉を出してくれているのだな、と思えますから。

少し疲れたな、と感じたら「もしかして私喋り過ぎですか？　五月蝿くないですか？（笑）」と聞いてみたり。

中には無言が辛くないという方もいらっしゃいますし、寧ろマシンガントークは苦痛に感じる方もいらっしゃいますからね。

あ、あと自分より一回り二回り上の上司にだって異論は唱えて良いんですよ！

良く勘違いなさってる方がいらっしゃるんですが、なんでもはいはいと言う事を聞いていれば良いと言うものではありません。

そんな人は自分の言う事をちゃんと聞いているのかと思われますし、なんとも気骨の無いやつだと思われても仕方ありませんからね。

だから相手の仰る事を尊重して受け取った上で、「自分等はまだ若輩者ですからこういう風に感じたりもするんですが、やっぱり○○さんのように年を重ねると意見が変わるんですかね？」とか、波風を立てないようなへり下った聞き方ででも、自分の意見をちゃんともって発言した方が良いです。

『相手の調子にあわせる』という事を念頭に置いてはいけません。

それは相手に対する侮辱です。

なんにせよ、話し上手になるコツは好奇心旺盛になってアンテナを広げる事だと思いますよ。

なんだかえらそうな書き方をしてしまってスミマセン。

頑張って下さいね！

私は人と話すこと（取材をすること）が仕事なので、一応、お力添えが出来るかなと思って解答してみました。

まず、無言時間を作らないための最大のポイントは「Yes」か「No」で答えられるような質問や、話題の振り方をしないことだと思います。

つまり、「〜って知ってますか?」「〜とかお好きですか?」という振り方はNG。

最初は、ご自分のお話しやすい話題にして、「〜なんですよね。でも、○○さんはどう思われますか?」と、相手に考え方を求める、という進め方が一番、相手に話す時間を与えると思います。

ただ、例えば、perishableさんの答えを、あまり上司の方が気に入らないようでも、そこで落ち込んだり焦る必要はないと思いますよ。

もし、否定的な発言をされたら、「ああ、なるほど!　そういう捉え方を自分はしたことがなかったので、とても新鮮です」と相手の考え方を、自分がしっかりと受け止めたという言葉、態度を示すことがとても大切だと思います。

どんな話題が相手が好きなのか、ということよりも、「あなたの考え方に自分はとても興味があり、とても話したいと思っている」（まあ、言葉にするとちょっとしつこい感じもしますが）ということを示した方が、経験上、会話はスムースに進むものだと思います。

相手にいかに気持ち良く話をさせてあげるか、ということを気持ちのポイントに置かれることです。

もし、相手が小難しい単語や話を持ち出してきたら、もう、しめたものです（笑）。

「僕、不勉強でそういうことを良く知らないんですよ。教えてもらえませんか?」というと、大抵の人は（特に年上の方々は）喜ぶことが多いですよ。

この話の進め方をしていくと、次第と、相手の興味がどんなところにあるのか。相手の得意分野は何なのか、ということが見えてくると思います。

例えば、相手の方が何かのスポーツ、まあ、釣りとかに興味があるとして、perishableさんはまったく興味がなかったとします。ただ、そこで「話題にならないなー」と思うのではなく、「自分はこれまでほとんど釣りをした経験がないんですよ。やっぱり、すごく楽しいものなんですか?　まず、初心者はどんなところから始めるべきなんですかね」と言ってあげることだと思います。

このポイントさえ押さえれば、相手についての情報が出身地とか、年齢とかしかなくってもOKなはずですよ。

私はこれまでの仕事の殆どを、これで乗り切りました（笑）

今回はこの話をしよう。とかこのネタで行こうとかあまり考えずに上司と接すると自然に会話も楽しめると思いますよ。

次は何を話そうと最初から考えていると疲れてしまいますし、一番いいのは上司は何に興味があって趣味は何で家族の事や、いつも休みは何しているのか？とか聞き上手になるといいと思います。

たまに自分の相談したり、結構上司って相談されると自分のことを信頼してくれているんだな、と思いうれしく思うものですよ。でも自分の話ばかりしていると嫌われてしまいます。まず相手にあわす事でその中でたまーにわからない事やちょっと困ったことなど相談したりすると信頼関係ができて会話も楽しめてかわいがられるようになると思います。

たとえば上司がよく飲みに行くような方なら今度上司と一緒に飲みに行くとか、ゴルフが好きなら今度1度一緒に行くとか、そのときの会話は常に相手を立ててで謙虚な気持ちで相手と接していると上司にも好かれますし、うまく話そうとせず自然の日常会話でいいと思います。

質問というか、同意をすることで相手から引き出すアプローチをお勧めしたいと思っています。すでにスタンスの方針に関してはいろいろ言及があったので、実際の言い方を何種類かお勧めさせていただきます。ご自分の言葉の使い方によって、バリエーションを増やしていけばどんどんスムーズになっていくはずです。

「なるほどですねー」「へー、初めて聞きました。すごいなぁ」「わりとびっくりですね」「これは新しいですね」「良くご存知ですね」

「詳しくきけて嬉しいです」

同意をする言葉で相槌をうちます。上記の中には日本語として正しくないものも含まれていますので、相手の方の好みに合わせて使い分けてください。（私は若造ですのでこれで通していますが）。それで時間がなくなってきたら「鸚鵡返し」という作戦を取ります。「〜というわけですね」「へー〜なんですね」というように、相手のいった内容をそのまま繰り返します。そうすると、相手はなんだかわかっているようだからもっと説明するか、と「でね〜なんだよ」と続けてきます。でも相手が論理的な正確の人だと「ほんとにわかってる？」というような突っ込みが帰って気安いパターンでもありますので、出来れば「要約」して「確認」するスタンスへと移行してしまう事をお勧めします。「つまり〜ということですよね」。コーチングの話し方のスキルを素人の私が要約したものですが、コーチングのセミナーやコミュニケーションスキル等のセミナーに参加すれば練習もできると思いますので、一度参加されてみてはいかがでしょうか？

上記URLはセミナー情報がたくさん流れてくるメールマガジンを発行しています。比較的廉価なものも多いので参考にされていはいかがでしょうか。