【ウィンドウ左上のアイコンを変更するには？】

ショートカットのアイコンの変更ならば

ショートカットのプロパティを開いて アイコンの変更とします。

これで アイコンにしたいプログラムを指定して設定します。

あ、ＥＸＥファイルのアイコンを直接変更するんですね。

KH IconRewrite98

変更用のツールを使えばいいです。

御質問のの様な変更は、レジストリをいじっても、無理です。notepad.exeのウィンドウアイコンを電卓のアイコンにするのなら、notepad.exe自身を書き変える必要があるんです。

そういう行為を行う際の定番が、リソースハッカー（Resource Hacker）なんです。

海外ソフトですが、日本語開設サイトがたくさんできているので、検索してみましょう。

それなりのツールが必要なようです。

再回答、失礼します。

先ほどの回答よりも、より優れたサイトがあったので、紹介しておきます。

リソースを書き換えれば可能です。

こちらはResource Hackerの本家サイト

ここでは使い方の例が示してあります。