WebのMSNメッセンジャーや外国語のHPをシャッターアウトする簡単で、できれば無料でできる方法があったら教えてください。

InternetOption→Content→ContentAcviser→ApprovedSite→ブロックするサイトのアドレスを入力し、Never　をクリック

Generalに行ってパスワードを設定する。

これじゃだめですか？

メッセンジャーについては特定ポートを締めればいいだけだと思いますよ。

9月末までは無料配布してたのですが…

こちらは、

財団法人インターネット協会が提供する、無料のフィルタリングソフトです。

まず思い付いたのは hosts ファイルの変更です。

たとえば 127.0.0.1 www.example.com と書いておけば

www.example.com に正しく接続することができなくなりますよね。

ただ、プロキシを通したら意味ないかもしれませんね。

URLはダミー

> 特定の「.jp」などがついたサイト全てをシャットアウトできる方法

もしかして、逆に「特定のドメインを『通す』(原則拒否)」の方が楽じゃないでしょうか？

ちょっとした提案ですのでポイントは不要です。

4の回答の補足です。

IEの「ツール」→「インターネットオプション」→「コンテンツ」を選んで、コンテンツアドバイザの「有効にする」をクリックします。

その後、コンテンツアドバイザの「設定」をクリックし、承認したサイトに登録します。

.jpのサイトは見せたくない場合は、.jpと入力して「しない」をクリックします。

逆に.jpのサイトは見せたい場合は、.jpと入力して「する」をクリックします。

全般のタブで規制されていないサイトを表示するのチェックを外せば許可したサイトだけが見れるようになります。

その下をチェックすれば、規制のかけたサイトでもパスワードを入れれば見れます。

イントラネット用の簡易サーバで、設定が非常に簡単です。

自宅のLAN環境でのプロクシとして利用していますが、禁止アドレスの設定などが出来るため非常に使いやすいソフトだと思います。インストール及び設定後、各ソフトのオプション設定でIPアドレスを指定するだけで動作するはずです。