http://www.apple.com/jp/itunes/playlists/
アップル - iTunes - プレイリストの作成
iTunes (フリーソフト) と iPod (有料ポータブルプレイヤー) との組み合わせであれば、「最後に再生した日」というのを曲リストに表示させることが出来ます。
または、目的の mp3 ファイルのを PC内の「未聴ファイル」とでも名付けたフォルダに全てコピーし、メモリースティックにはコピーではなく移動(元ファイルを消す)してやれば、移したファイルが減っていくので分かりやすいのでは?
iPodはメモリースティックは使えませんよ。