一方で会社の社員、一方で会社を経営する（社長）ことは可能でしょうか？

可能です。

その場合、どちらかが副業になりますね。

社員として働く会社に副業禁止規定がある場合(たいていあります)は要注意です。

社長業が忙しくて社員としての業務に支障をきたす場合は何らかのペナルティがあります。

したがって社長業が副業ということになるケースがほとんどでしょう。

もし副業いくらやってもかまいません、それで遅刻しまくってもよろしい、という会社、あるいは就業形態(例えば非常勤の顧問とか)なら社長業が本業で…というのもありえますが。

URLはダミーです。

１の回答後の質問に関して答えさせていただきます。

副業にするのは会社を経営する（社長）の方が良いでしょう。

といいますのも２のかたの回答しているとおり、ほとんどの会社が副業を禁止しています。といいますのも、社員でいる会社の情報（顧客情報・販売方法など）を持ち出される心配がありますから。。。

じっくりと検討してがんばってください！

私の父は住宅メーカーの支店長になったときに、下請け業者が足りなくて自分で設立しました。支店長の仕事と現場の仕事を両方やるので大変と言えば大変みたいでしたが、仕事自体はまったく同じなので特に問題はなかったです。

現在お勤めでしたら、就業規則を確認してください。もっとも、副業を認めている会社は１割に満たないようです。

実際には、副業自体は法律に触れるものではありませんので、内緒でやっているケースが大半のようです。

ばれた場合は懲戒処分の対象になる場合もありますが、就業時間外に業務に支障をきたさない範囲であれば、「ごめんなさい、もうしません」程度で済むはずです。

どちらを本業にするかは、収入によって変わって来ますが、サラリーマンは税金などで優遇されていますので、当分は様子見でいいと思いますよ。