ココログベーシックで試したので、他だと違いがあるかもしれませんが、
まず、ココログ側で https://app.cocolog-nifty.com/login.html からログインした後、
という手順でリンクをたどって、書き出すのリンク先をファイルに保存します。
次に、はてなダイアリー側で、
とリンクをたどって、インポートでココログから保存したファイルを指定すれば、何分か経った後にインポートされています。
インポートを押した時のメッセージにも出ますが、反映されるまでしばらく時間がかかるようです。
ファイル形式はUTF-8のテキストで問題ないと思います。
とりあえず1件だけ「AUTHOR:」で始まる行から「--------」の行までを抜き出して試してみただけなのですが、初回は反映されるまで30秒〜40秒ぐらいかかって、2回目以降だと何分もかかりました。
件数が多いと何時間もかかるのかもしれません。
http://d.hatena.ne.jp/keyword/%a4%cf%a4%c6%a4%ca%a5%c0%a5%a4...を見てもどのくらい時間がかかるのかは書いていないので、反映されるまで気長に待つしかなさそうです。
インポート中だとインポートさせようとしても「現在読み込み中です。」と出てインポートは出来ないようなので、ココログで保存したテキストの一部を切り出して別ファイルにして、それをインポートさせて「現在読み込み中です。」と出るかどうかを試して、読み込み中かどうかを調べることは出来そうです。
1つの文章量で言うと原稿用紙(400文字)2枚程度のテーマを72件ほど書きました。「読み込み中」とのメッセージが出ていたようなので少し気長に待ってみます。
上記の方法で数十分待ったなのですが、反映されていないので数時間かかるのでしょうかね~?あとファイル形式はUTF-8のテキスト(txt)形式で保存してインポートしたのですが、これでよろしかったのでしょうか?