五十代の人との会話の成立方法を教えてください。

質問を同時にふたつ以上聞いてはいけないことと、質問文章を平易にするとは学びましたが、
どうも常に人の話を聞いてらっしゃらないようで、同じことを三回も四回も繰り返さなくてはなりません。
スムーズに話し合いを進めたいのでみなさまのお知恵をお借りしたいと思います、よろしくおねがいします。