その女性は２１歳某得意先の事務員さん。
忙しい職場ゆえ数ヶ月に１度位現場でのすれ違いざまに二人きりで１分程度の話をする程度。
「忙しくて大変でしょう？」とかですが…
得意先と言う事からかそういう性格なのか私と話す時はいつもニコニコしている。
現場には多数の人間が居るので彼女の方が嫌な思いしないかな？と。
なので込み入った話は中々出来ない状況。
私の性格上冗談ぽく「デートしようよ！」とかは言えるのですがまだ早いよな…って感じだし、
それは１００％期待持てる時に言う事だろうし。
勝負はほぼ１分以内。「アドレス教えて！」「ランチ行こう！」「コンパしない？」ってのは気味悪いでしょ？
実は私３９歳なんですが年の差を気にする女性は多いのかな？
飯行く位は問題ないと思うんですがね…勝手な判断ですが。
別にみんなで行っても良いし…
結局きっかけとして何が無難なのか？です。
こんな質問すると変態かロリコン扱いされがちですが自称では違いますので^^
akila
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M215
なかなか鋭い指摘で…
そうですね、私的には二人が良いんですが^^
まずはお食事会的なところが無難ですかね。
konchan1172pt
二人で食事したいというお気持ちはよくわかります！！
･･･が、お二人の関係はまだまだ「知り合い」程度だと思いますので、そのような関係のときは、たいていの女性は身構えてしまうものだと思います。
ですので、やはりakilanoikinukiさんのおっしゃるように、まずはグループでお食事などに行かれて、もう少しお互いに相手のことを知ることが大事かなーと思います！
年の差についてですが、これは本当に好みなので何とも言えませんが･･･。ただ、少しの年の差なら気にしない人の方が圧倒的に多いでしょうが、18歳差ともなると、気にする人も多いのではないかな？というのが正直なところです。。。
カノジョの好みなんかを聞き出すためにも、まずはお食事会♪を開いてみてはどうでしょう？
M215
もうすぐ４０にしてこんな質問というか素敵な女性をなんとかしたい（語弊ありますが…）という気持ちも大切にしたい今日この頃なのです。ありがとうございます。やはり１８歳差はきついですよねぇ…ん～。
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小人数での食事がまず第一歩だと思います。
女の立場からするとこういう考えもよくあります。
得意先の人には愛想良くしたい。あなたは１８歳も上だから、変な下心もないだろう。ゆえに多少は気安い。
というだけの愛想の良さとも考えられます。
しかも、月に一度、ほんの少しの会話しかしていないとなれば、あなたも彼女の事をよく知っているとは限りませんよね。話し込んだらもっと違う面が見えてくるかもしれないですし。
彼女がすでに仲のいい人数人と、あなた側の人数人とで、合計５～６人くらいの小さな輪を作って、うちとけた環境を作る事から始めてみてはいかがでしょうか？