またその場合のクライアント要件(Skypeバージョンや対応ブラウザ等)があれば、教えてください。
多少はサーバサイドプログラミングも可能ですが、Java(Servlet)は厳しいです。
※PHPが対応可能レベルです
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http://www.skype.com/intl/ja/share/buttons/advanced.html
Skype の通信プロトコルは公開されていないので、メッセージは Skype 同士でしか聞けません。
つまりユーザー側に Skype がインストールされていることが必須になりますがよろしいですか？
Skype がインストールされた状態であれば上記のリンク先の要領で Skype を call させることは可能かと思います。
http://www.geocities.jp/hibiyank/manu/rusudown.htm
受け側では SAM というソフトを導入することで自動応答メッセージを流すことが出来るようです。
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ご回答ありがとうございます。
おもしろいですね。