御意見を聞かせてください。

とりあえず現状のWEBシステムに改修してもっていくのが一番でしょうね

商売として、ある程度いける！　と見えてから移行するのも一つの手段です

それに現行のＩＩＳであれば、両者共存可能ですから

下手に移行してトラブル起こす危険性を考えれば、現状のシステムをローカライズで済ますのが一番ですし

それに、ＡＳＰ．ｎｅｔに移行できたと思ったら、また次の規格が降ってくる可能性だってありますから

慌てるのが、一番損します。

なお移行についての問題点については、下に詳しく述べられてます。

http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/aspmigrt/index/index.html

私自身で、直接、回答できるような業務ではないので、質問の回答はできないのですが、「もともと、NT4.0時代に開発したWEBシステムをASPを使用して構築しています。」とか、「工数が一番かからないのは現状のWEBシステムに改修してもっていくのが一番なんですが・・・・・・・」とおっしゃっているので、ご存知かもしれませんが、以下のようなMS製のツールがあります。

Virtual Server 2005 R2

http://www.microsoft.com/japan/windowsserversystem/virtualserver...

そして、次のようなシナリオがあります。

レガシアプリケーションの統合とホスト変更

Virtual Server 2005 R2 により、レガシ オペレーティング システム (Windows NT 4.0 Server や Windows 2000 Server) とその OS に関連付けられたカスタム アプリケーションを、古いハードウェアから、Windows Server 2003 を実行している新しいサーバーに移行できます。

これから、開発しようとしているので、そのまま、このシナリオというわけでもないと思いますが、「WIN2003 言語　　ASP IIS 　　6.0(IIS5.0下位互換モードで駆動）」も含めて、「Virtual Server 2005 R2」上で、旧サーバシステム向けのアプリケーションを動作させることができるようになるはずです。ただ、最新のサーバの機能が使えないで、その新サーバ機能を取り込んだWEBシステムを実現できなくて良いのかどうかは、判断不能です。