参考機能はMicrosoftMoneyです、よろしくお願いします。
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簡単なものであれば Google Docs & Spreadsheet ではどうでしょうか？
家計簿には特化していませんが、Excelが使えるようであれば、使い始められると思います。
ネットワークで共有（同時に編集も）可能ですし便利ですよ。
※うちでは簡単な総計ぐらいしかやっていませんが、これを使っています。
いざとなればExcelのファイル形式やCSV, PDFで書き出してローカルに落としたりも出来ますので、今後出てくるであろう他のソフトへの乗り換えも可能だと思います。
No.2
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使ったことは無いのですが，以下の二つのサービス辺りはそこそこしっかりしていそうです。MicrosoftMoneyも使ったことが無いので，期待されているものとは違うかもしれませんが。
＠家計簿使えそうです！
有難うございます！
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ご回答有難うございます。
なるほど、スプレッドシートですか。
無しではないですが、出来ればソフトウェアになっているものを希望しております。