はてなを同じメールアドレスで複数のユーザー名を使うことはできるでしょうか。

できません。

サブアカウントでも 別にメールアドレスが必要となります。

http://www.hatena.ne.jp/help?mode=account

こちらに、

メインアカウントで登録中のメールアドレスは利用できません。

とあるように、一つのメールアドレスは一つのユーザー名に一対一で対応していますので、一つのメールアドレスで複数のユーザ名を持つことは出来ません。一度退会して新たなユーザ名を設定し直す場合も、サブアカウントとして新たなユーザ名を設定する場合も、今までに使われたことのない新たなメールアドレスを用いる必要があります。

メールアドレスが分散すると受信が面倒だという場合は、yahooメールなどの転送可能なメールサービスを使って、一つのアドレスに転送させてやるといいでしょう。

Gmailの拡張アドレスを使えば近いことはできるかもしれません（試してないのでダメだったらすいません）。

Gmail では、従来の別名アドレスはご利用いただけませんが、your.username+any.alias@gmail.com への送信メッセージも受け取ることができます。 たとえば、"jane.doe+notes@gmail.com" に送信したメッセージは "jane.doe@gmail.com" に配信されます。

http://mail.google.com/support/bin/answer.py?answer=12096&to...