私の叔父は現在５９歳です。失業とローン返済のため家を売り払い、今は新聞販売で生計を立てて新聞販売店の代表の家に居候をしています。

今の状態に何か問題があるんですか？仕事もしているし住む場所も一応ある。
もしかして将来的に面倒を見ることになっているとかですか？
またはそのようなことにならないためにどうすればよいかということ？
質問者さんがその叔父にどういう状態になって欲しいのかを示さないと回答も難しいのではないでしょうか？

　まずは、借金がすべて返済されているか、返済されてない場合は、現状の把握や返済計画
などがきちんとされているか気になります。返済の過払いがあるかどうかなども気になりま
すね。全額返済済みであれば良いのですが。

　健康に関することも心配ですね。
　健康保険（国保や社保）、入院時の保険等に加入しているかどうか。
　また、年金の加入状況なども気になります。

　叔父さんは独身なのでしょうか。もし叔父さんの身に何かあったときの連絡先とかは、勤め
先の方は把握してらっしゃるのでしょうか。
　
　等々、個人的に気になる点をまとめてみました。叔父さんがお父様お母様のどちらのご兄弟
になるかは存じませんが、それらの点について相談してから、叔父さんとゆっくり話し合って
みてはいかがでしょうか？
　

叔父さんから助言を求められたのですか？でなければあなたは傲慢ですね。
　
人の人生に介入する…それも目上の世代にね。
少しは頭冷やしませ。

なんかやっぱりこんなに
早く終わってしまったことには責任を感じてしまうな。

おじさんに助言してあげたいという心優しい気持ちは
何も間違ってはいません。

私には義理の母がいますが、やっぱり他人なので、
やってあげられることに制限が付いてしまうんですね

　想像だけど、質問者はおじさんに助言したいのではなくて、そういうおじさんとたまたま顔を合わせた時に、どんな顔して話をすればいいか、どんな話をすればいいかとかが聞きたいのかな、と思った。失業中で借金持ちとかもだけど、相手が不治の病でもうすぐ死んじゃうことを本人が知ってるみたいなシチュエーションの時、どんな顔して会えばいいのかわかんない、みたいなことってあるじゃないですか。

　で、もしそういう場合なら、他の人も言ってるとおり、なんかしてあげようとか、特別なことを言ってあげようとか余計なこと考えずにいつも通りにしてればいいんじゃないのかな。もちろん、相手が具体的に何か相談をもちかけてきたんなら話は別ですけど。