Skypeをヘッドセット（Plantronics voyager 510）で使用していますが

アプリケーションごとに音声再生用のデバイスを選べるので

たとえばウィンドウズメディアプレーヤーでしたら

【ツール】＞【オプション】＞【デバイス】＞【スピーカー】で

bluetooth divice　とか、そういった表記のデバイスを選択すれば可能です

私もjabraのヘッドセットで同様の使い方をしてます

コントロールパネルのスピーカーの設定でも変更はできますが、

ここで設定すると、エラー音や起動音など全ての音がヘッドセットに流れてしまうので

あまりおすすめできません

http://q.hatena.ne.jp/

上記のようにWindowsのエラー音などがすべてヘッドセットに流れる

標準デバイス扱いになっていればituneの音楽も聴けるはずです。

エラー音を最低限必要なものだけに限定すれば

あまり気にならないと思いますが、どうでしょう。

ただ、BluetoothのHSP(ヘッドセットプロファイル)だと

まともな音質では聴けないのではないでしょうか。

skype後に音楽を聴く場合、高品質の音質で聴くために

私は一度接続をA2DP+AVRCPに切り替えています。

http://www.sophia-it.com/content/A2DP

もちろん聞けます。ヘッドセットに音源を設定してください。http://www.hatena.ne.jp