hayutyanさんのおっしゃってる方法はレイヤー機能で可能です。
GIMP 2.6 スーパーリファレンス for Windows&Macintosh
代表的なフリーソフトでは「GIMP」があります。
レイヤーが使えるソフトならなんでもいいと思いますが、とりあえず AzPainter を挙げておきます。
http://hp.vector.co.jp/authors/VA033749/soft/azpainter.html
あと有名どころでは Gimp とか。
Windowsのペイント以外なら何でも可能ですよ。
レイヤー機能が無いペイントソフトなんて探す方が難しいでしょうから。
ソフトを探すときに「レイヤー機能」があるかどうかを目安にしてみてください。ほぼ全てのお絵かきソフトに付いているはずです。
http://www.forest.impress.co.jp/lib/pic/piccam/paint/
ここの「ゆめいろえのぐ」と「水墨画作成ボード 青龍」以外ならどれでも出来そうです。
コメント欄が開いていないので回答欄でごめん
「レイヤ機能」が付いているドローソフトなら、どれでも可能だと思いますよ。
お使いのPCのOSが判らないので漠然とした回答で申し訳ありません。
http://www.vector.co.jp/vpack/pickup/win/art/graphics/index.html
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