サーバ側で画像アップローダー機能を作り込めばできます。
たとえばサーバサイドでPHPが利用できるなら、「画像アップローダーをPHPで作りたいと思います」が参考になるでしょう。
PHPとMySQL使用すれば作れると思います。
(1)ユーザ認証(PHP+Twitter API)
・twitterアカウントでのログイン/コメント投稿
Twitter API - TwitterまとめWiki
(2)画像のアップロード(PHP)
・ファイルのアップロード機能実装
(3)データベースとの連携(PHP+MySQL)
・誰がいつどの画像をアップロードしたか
・アップロードした画像に対するコメントの管理
こんな感じで(1)～(3)まで作りこめばできると思います。
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