新規、またはリニューアルでサイトを構築する場合、

IE対応ですね

アクセスログを確認して、IE8以下のユーザーが少しでもいるようだったらHTML5に移行すべきではありません

当面の間は、IE8以下がきたらHTML4のページに移動させることが必要でしょう

サイトが対象としているアクセス層を、どう想定するか、によるでしょう。

先の回答では、IE ばかりが悪者にされてますが、インターネットが当たり前になっている今では、ブラウザのバージョンアップをしない人たちもたくさんいるはずです。

それは、Firefox や Safari だって同じ。

プロバイダとサイトの区別がついてないような若年層や高齢層でも、DS でゲームの裏技を探したり、ネットショッピングしたりしてるはずです。

HTML5 でしか表現できないサイトを作りたいのでない限り、まだ時期尚早かな、という気がしますが。