OSX(Snow Leopard)で下記を参考にPPTPによるVPN接続までは確認できました。

デフォルトゲートウェイはアプリ毎ではなくマシン毎なので「SSH(ターミナル)のデフォルトゲートウェイ」と言うのが良く分かりませんが、質問にあるリンク先で言う所の「FirefoxではWebページを閲覧することが出来るのに、SSHではうまく行かない。」といったような問題でしょうか？そうであれば、下記でどうでしょうか？

• http://www.kuins.kyoto-u.ac.jp/KUINS3/pptp/macos/leopard_PPTP/services_setting/index.html

そうではなくて、（デフォルトゲートウェイではなく）SSHでつなげるサーバへのルーティングの話でしょうか？であれば、下記でどうでしょうか？

• https://discussionsjapan.apple.com/thread/10088702

そうではなくて、本当にデフォルトゲートウェイをVPNに向けたいと言う話でしょうか？その場合、PPTPの接続先だけはVPNを通らない様にルーティングするようにしなければなりません。routeコマンドが少し違うかもしれませんが、下記でどうでしょうか？

• http://pptpclient.sourceforge.net/routing.phtml#all-to-tunnel

通常、デフォルトゲートウェイは一つしかないのですが、Macはそうでもないようで、正直良く分からないです。

ただ、下記の感じでは、Iフラグが付いていると、なにか制限かなにかが付くようです。

• http://apple.stackexchange.com/questions/16612/mac-pro-splitting-network-traffic-based-on-destination

なのでrouteコマンドでこれを変更すると良いのかな？と思いました。

具体的には下記でどうでしょう？

sudo /sbin/route change -ifscope en1 default 192.168.0.1
sudo /sbin/route change default 192.168.253.1

もしくは、いっそデフォルトゲートウェイからen1を消して

sudo /sbin/route delete default 192.168.0.1
sudo /sbin/route change default 192.168.253.1

とか

sudo /sbin/route delete default 192.168.0.1
sudo /sbin/route add default 192.168.253.1

とかしないとダメかもしれません。

それと、気になるのがPPTPサーバですが、192.168.0.*、つまりwifiで直接つながってる、という認識でよいでしょうか？それならばデフォルトゲートウェイを変更しても大丈夫だと思います。

そうでない場合は、下記で、そこまでのルーティングを確保しておかないといけません。

sudo /sbin/route add -host PPTPサーバのアドレス 192.168.0.1

これでインターネットへの接続がwifiからVPNに切り替わるなら、あとは、これをVPN接続時に自動でやるために、/etc/ppp/ip-up、/etc/ppp/ip-downで切替/復帰をすればいいはずです。

ただ、これはアドホックな方法だと思うので、正式にはGUIで何かしら設定出来る気がします。

あとVPN接続の必要性を気にせず答えてますが、どういう運用なのでしょう？

1. 基本的にVPN接続を行っていて、wifiでインターネットに出ることがない
   • そもそもwifi側でデフォルトゲートウェイを設定せずPPTPサーバへのスタティックルーティングのみにする
2. インターネットへの接続をVPN経由にする必要がない
   • VPN経由にする必要があるネットワークだけスタティックルーティングする

等の方がトラブルが少ない気がします。運用しだいですが。

ちなみにroute、pppdのマニュアル

• http://developer.apple.com/library/mac/#documentation/Darwin/Reference/ManPages/man8/route.8.html
• http://developer.apple.com/library/mac/#documentation/Darwin/Reference/ManPages/man8/pppd.8.html