著作権についての質問です。

①：
変換元となる曲のCDを購入しているなら問題ありません。著作権法上の私的複製になりますので、変換元の音源の正当な利用権を持っていて、変換後のデータをあくまで個人で利用する限りは合法です。
ただし、変換元の音源にコピーガードがかかっている場合、ツールを使ってガード解除して変換することは微妙な話になります。ガード解除するツールは存在自体が違法なので、音源の正当な利用権を持っていても違法と見なされる可能性があります。

②：
レンタルしたCDを複製することは、著作権上の私的複製の範囲を超えますので違法になります。ただし、国産のCD-Rに複製する場合はその限りではありません。
国産のCD-RやDVD-Rのようなメディアの場合、「私的録音録画補償金制度」というものがあります。これは「メディアに著作物を録音した場合に備えて、あらかじめメディア自体の値段に著作権使用料を上乗せしておく」という物です。
つまり、未記録のCD-Rの値段に既に権利使用料が上乗せされているため、レンタルCDから複製しても良いということになっているわけです。
この制度自体、非常に問題の多い制度ではありますが、そんなわけで「レンタルCDをCD-Rに複製する」のは一応合法になります。ただし、そこからさらにAACファイルに変更してどうこうする等は、かなりグレーゾーンに入ってきます。現在の著作権法はそういった利用まで想定しておらず、厳密な規定がありません。

まず、こちらの説明をご覧ください。
著作権ってどんな権利？::::JASRAC PARK::::

①ボカロの曲・けいおん！の曲・AKB48などの音楽などを…http://www.nintendo.co.jp/ds/series/dsi/menu/sound/index.htmlDSiサウンドで聴くために、AACファイルに変更してその音楽を聴こうと思います。それはやってもいいのでしょうか？

自分や家族内、またはそれに準ずる限られた範囲(*1)であれば問題ありません。
※著作権法30条「私的使用のための複製」が該当します。

ただし、注意点があります。
詳細は音楽CDの利用について　Q&A集　コピー編をご覧ください。

(*1)）家庭内その他これに準ずる限られた範囲内とは？
6-2-1.私的複製/Webで著作権法講義

「家庭内その他これに準ずる限られた範囲内」とは、強い個人的結合関係が及んでいる範囲と解されています。著作権審議会第5小委員会報告書（昭和56年）によれば、「人数的には家庭内に準ずることから通常は4～5人程度であり、かつ、その者間の関係は家庭内に準ずる親密かつ閉鎖的な関係を有することが必要」とされます

よって、たとえば親密な特定少数の友人間や、研究のための小規模なグループについては本要件を満たしているといえます。しかし、たとえ少人数のグループであっても、その構成員の変更が自由である場合は、本要件を満たしていないことになります

②レンタルしたCDを、CDのイラスト・カバー(表紙のようなもの)・曲を別のCDに入れて車で聴こうと思っています。もちろん、販売目的・配布目的などではありません。その音楽を聞くだけ使います。それはやってもいいのでしょうか？？

「私的使用の範囲」でレンタルCDをコピーするのは問題ありません。
ただし、注意点があります。
詳細はCDV-NET - レンタルと著作権のCD・ビデオ等のコピーについてのQ&Aをご覧ください。

また、CDジャケットのコピーについては厳密に言うとNGです。
CDジャケットについて言えば、会社やカメラマン、イラストレータなどの著作権を侵害することにもなりかねず、ジャケットに人が写っていれば肖像権の侵害、アーティストが写っていればパブリシティ権の侵害になります。
※参考サイト
　名言および写真に関する、著作権についての質問です。 最近、ジ.. - 人力検索はてな
　聴いて楽しく！聴いて正しく！　”SAVE OUE MUSIC!”｜第8章　”もっと詳しく知りたい”コーナー

ご参考になれば幸いです。