はてなダイアリーについて分からないことが二つあります。

はてなダイアリーの写真の載せ方にはふたとおりのやり方があります。「今日の写真」と「はてなフォトライフ」です。

カレンダーに表示されるのは「今日の写真」の方で「はてなフォトライフ」の方は残念ながらカレンダーや「最新の画像」には表示されません。

ブログの文中には「はてなフォトライフ」の方が写真が大きく表示されるし、複数の写真も掲載できるので「はてなフォトライフ」が使い勝手が良いのです。「はてなフォトライフ」は、カレンダーや「最新の画像」などに表示されないのが惜しいところです。

サイドバーに「最新の画像」ではなく、「自分のフォトライフ」というのを置くと、「はてなフォトライフ」の写真が表示されるようになりますので、ぜひお試しください。