ウォークマンについて

私はSonyのウォークマンを使っています。
S770シリーズです。
画像をPcから取り込んでいるのですが
PCには映るのにウォークマンの方には映らない
画像がたくさんあります。
それはウォークマン合っていない画像なので
勝手にないことになっている（？）
らしいのですがそれを、ウォークマンにも取り込めるような
画像にするためにはどうしたらいいのでしょうか。
それとも別の理由があるのでしょうか、
わかりやすく説明お願いします

あと、ウォークマンに音楽をにこ☆さうんど
というところからDLするのは違法になるのでしょうか？
回答よろしくお願いします