最速でASP.NETのWeb開発(開発ツールはVisual Studio Express)を習得できるような、学習プランを知りたいです。

到達目標が明記されていないので何とも言えませんが、フォームにサーバコントロールを設置するレベルであれば、NECのe-ラーニングが最速です。目安は6時間。
http://www.neclearning.jp/courseoutline/courseId/MU568/.4

VB6からの完全移行を目指すのであれば、2日間の研修コースがあります。
http://www.neclearning.jp/courseoutline/courseId/MU038/.10

ASP.NET といってもいろいろあります。
サーバサイドだけであれば以下で基本は抑えることができます。
.NET 3.5 用ですが基本は同じです。

10日でおぼえるASP.NET3.5 入門教室

• 作者: 山田祥寛
• 出版社/メーカー: 翔泳社
• 発売日: 2009/06/18
• メディア: 大型本
• クリック: 12回
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で、asp.net といえば VB のようなイベント駆動型なのですが
それとは別に ASP.NET MVC というものもあります。

asp.NET とはまた異なりますが、Webアプリということであれば
Silverlight もあります。
将来性はちょっと微妙ですが・・・。

ASP.NET か ASP.NET MVC のどちらを選ぶかは
お決まりでしょうか。

さらに上記いずれにも場合によっては
JavaScript の知識が必要になってくると思います。

http://www.neclearning.jp/training/index.html
ここをご覧になってみては？？

http://msdn.microsoft.com/ja-jp/asp.net/aa336567.aspx

こちらはどうでしょうか。

短期間で研修を受けても頭に入らなければ意味がないし、研修だと終わった後で自由に質問できないので、空き時間を利用してなおかつ自分のペースでできる独学をおすすめします。
その際に便利な本の紹介をします。

実践ASPエンジニアのためのASP.NETビルドアップテキスト

• 作者: ユニバーサルコンツェルン
• 出版社/メーカー: 技術評論社
• 発売日: 2003/03
• メディア: 単行本
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この本は独学でつまづき易いポイントがわかるので便利だと思います。
ただし、その本があなたに合うかは分かりません。他人の選んだ本なんてあまりあてにならないので購入の前に自分の目で確かめてください。
参考リンク
ASP.NET習得の最短経路を考察する
http://www.slideshare.net/masakit/aspnet-11303621