どうやったら彼女と仲良く慣れるでしょうか？
どうやって声をかけたらいいでしょうか？
「何歳？」「かわいいね」と声をかけようと思ってますが大丈夫でしょうか？
No.1
当たって砕けろ、の精神でアタックしてみるのはいいと思います。
でもテクニックを磨きましょう。いきなり「何歳？」と聞くのは尋問しているようで相手に不快感を与えます。また「かわいいね」もほとんど効果がありません。
むしろまずは普通に客として気に入ってもらえるようになり、自然な会話が交わせるようになったら、次第にプライベートな話をしていくほうが成功率は高いでしょう。
でもハッキリ言います。成功率は低いです（笑）
No.2
女性と年齢の話をするのは、親しくなってから。
できれば、「何歳に見えます?」と相手に聞かれてからが良いでしょう。
(ところで、その女性が19歳だという情報はどこから?)
また、相手が可愛い人だと、聞きなれているので「可愛い」だけだと、軽く流されてしまいます。「黒髪からちょっとだけ飛び出してる左耳がかわいいね。」などと、具体的にほめてあげると喜ばれるかもしれません。
ただ、「つんと上を向いた鼻がかわいいね。」と言って、「気にしてるのに…。」と気まずくなることもあります。
まあ、10中8、9は、バイト仲間と親しくなってると思います。気負わず、深追いせずに。
プールの受付に黒髪で肌の白いかわいい女のコがいます。 こうい.. - 人力検索はてな
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挨拶から先に進展しません。どうやって日常会話につなげていけばいいでしょうか？
2014/07/29 04:21:37プールでなら「おはよう、今日はお客さん多いね」などと仕事のノリで。
2014/07/29 05:03:47帰宅途中など外で会えたら「おや偶然。どこまで帰るの？」と普通に話しかけていいでしょう。