高３の男子です。今まで全体的に短めの髪型に髪型にしていましたが髪を伸ばしてショートくらいにしようと思ったのですが、全体がほぼ同じ長さ(8センチくらい)になってもっさりしてしまい、さらには校則で耳と眉毛に髪がかかってはいけないということになっているので結局また短めの髪型になってしまいました。どうすれば伸ばした髪を保つことができますか？

想定していたよりも短くなるというのはありがちですが、雑誌の切り抜きなどを持ち込むと相手に伝わりやすいですし、カットの最中に少しでも違和感を覚えたらすぐにそのときに伝えるべきです。
ただ、一番良いのは「自分が理想としている長さの『自分の写真』を撮る」ことだと思います。
スマホのカメラがあればいくらでも写真を取れますのである程度髪が伸びた段階で友達や家族に頼んで頭部の前後左右の写真を撮影して貰えば「理想の長さを示す資料」としては雑誌の切り抜きよりも良いです。
伸びた段階で撮影するともっさりしますが、あくまでも「長さ」だけを目的とするのであとはその長さを基準に上手く整えて貰えば良いです。
ただし、もっさり感を軽くするために梳き過ぎるとどうしても短くなってしまうので、その点は自分で許容できる範囲を探るしかありません(もっさり感を抑えることを優先する or 長さを優先する)。
また、床屋によりけりですがカットする人がおじさんやおじいさんだと今風の髪型にはなり得ないので素直に美容室に行くか、若い人(20～30代くらい？)がカットしてくれるおしゃれな床屋にした方が良いと思います。