結婚相談所で知り合った人と、二度目にご飯に行き、その後ふらっとデパートにチョコレート見に行きました。

　55歳のおばさんです。

　自分ならこう返答します。

　「うーん、相手によりますね」

　十人十色というか、今は一億人一億色の時代ですよね。

　恋愛に限らず、人と人の付き合い方は教科書のようにピシッときまったものではないと自分は思います。　

　自分は結婚相談所を利用したことはないので、ゆっくり間柄を深める時間がないかもしれませんが、時間の限り色々質問しあったり話あったりして将来を考えてみてください。

デパートにチョコレート見に行く→バレンタインデー→女が男に告白する日、みたいな連想が働いてそういう話になったんじゃないでしょうか。

特に深く考えずに「時と場合によりますね」とか「昔好きな先輩にバレンタインデーに告白したけどダメでした」とか返しておけばいいと思います。