htn.toの実装は分からないのですが、自分がもし短縮URLのサービスを作るとしたら、登録されたURLをデーターベースのIDで管理し、そのID番号を36進数に変換したものを短縮URLとして使います。
つまり、http://hatena.ne.jp/ というURLをID番号123456に紐付けしたとしたら、その短縮URLは「http://hoge/2n9c」となります。
仮にIDを64bitまで管理する想定でも、1844京6744兆0737億0955万1616 まで扱えますから、IDの枯渇は当面気にする必要はないかと思います。